4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butanoic acid | 777085-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butanoic acid
• 英文别名: 4-(7-Nitrobenzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)butanoic acid；4-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 777085-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₅
• mdl: MFCD12476293
• 分子量: 266.213
• InChiKey: SCZGVCCTZUTYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butanoic acid 、 2-(2-fluorophenyl)-3-(piperidin-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Turn-On Fluorescent Probes for Detecting PDEδ Protein in Living Cells and Tumor Slices

  摘要：

  针对 PDEδ 蛋白检测的首批小分子荧光开启探针被合理设计出来，显示出合理的荧光性质，并且荧光能力已被应用于活细胞和组织水平上 PDEδ 蛋白的可视化。qPCR 结果表明，通过 PI3K/AKT/mTOR 和 MAPK 信号通路，探针 1-3 下调了KRAS、PDEδ、AKT1、MAPK1、MEK7、RAF1 和 mTOR 的 mRNA 表达。探针还能下调 pErk 和 tErk 的蛋白水平。因此，这些小分子荧光探针有望用于针对 PDEδ 蛋白的抗胰腺癌药物筛选，并有助于更深入地了解 PDEδ 蛋白的病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c00335
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 4-氨基丁酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中单个高亲和力脂肪酸结合位点的鉴定和表征

  摘要：

  使用NBD（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-C 12鉴定并鉴定了重要的人类转运蛋白血清白蛋白（HSA）中的单个高亲和力脂肪酸结合位点12脂肪酸。该配体在其HSA复合物中具有1：1的化学计量比，具有很高的位点特异性。复杂的解离常数是通过滴定实验以及放射性平衡透析确定的。与已知的HSA结合药物华法林和布洛芬的竞争实验证实，新的结合位点与Sudlow位置I和II不同。这些结合研究扩展到其他白蛋白结合剂和脂肪酸衍生物。此外，X射线晶体结构允许在HSA子域IIA中定位结合位点。关于这个新的HSA位点的知识对于药物库开发和理解药物-蛋白质相互作用将是重要的，这是调节药物药代动力学的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201710437

文献信息

• Fluorescence-Labelled Fatty Acids and Uses Thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150285812A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to a composition comprising (i) a fluorescent-labelled fatty acid and (ii) a fatty acid binding compound, wherein (a) the fatty acid component of the fluorescent-labelled fatty acid binds the fatty acid binding compound and (b) the fluorescent component of the fluorescent-labelled fatty acid and the fatty acid binding compound interact to elicit FRET (Förster resonance energy transfer) effects. Moreover, the invention is directed to a method for identifying and/or characterizing a compound of interest by contacting a fluorescent-labelled fatty acid with a fatty acid binding compound under conditions that allow for binding and for FRET (Förster resonance energy transfer) effects, and then contacting the fluorescent-labelled fatty acid bound to the fatty acid binding compound with a compound of interest and determining the change in fluorescence. In addition, the invention pertains to corresponding kits of parts and uses of the compositions and methods.

  本发明涉及一种组合物，包括（i）一种荧光标记的脂肪酸和（ii）一种脂肪酸结合化合物，其中（a）荧光标记的脂肪酸的脂肪酸成分结合脂肪酸结合化合物，（b）荧光标记的脂肪酸的荧光成分和脂肪酸结合化合物相互作用，以引发FRET（Förster共振能量转移）效应。此外，本发明还涉及一种方法，通过在允许结合和FRET（Förster共振能量转移）效应的条件下，将荧光标记的脂肪酸与脂肪酸结合化合物接触，然后将荧光标记的脂肪酸与感兴趣的化合物结合，并测定荧光的变化来识别和/或表征感兴趣的化合物。此外，本发明还涉及相应的部件套件和组合物和方法的用途。
• US7172877B2
  申请人：——

  公开号：US7172877B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• [EN] FLUORESCENCE-LABELLED FATTY ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES GRAS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014037394A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to a composition comprising (i) a fluorescent-labelled fatty acid and (ii) a fatty acid binding compound, wherein (a) the fatty acid component of the fluorescent- labelled fatty acid binds the fatty acid binding compound and (b) the fluorescent component of the fluorescent-labelled fatty acid and the fatty acid binding compound interact to elicit FRET (Förster resonance energy transfer) effects. Moreover, the invention is directed to a method for identifying and/or characterizing a compound of interest by contacting a fluorescent-labelled fatty acid with a fatty acid binding compound under conditions that allow for binding and for FRET (Förster resonance energy transfer) effects, and then contacting the fluorescent-labelled fatty acid bound to the fatty acid binding compound with a compound of interest and determining the change in fluorescence. In addition, the invention pertains to corresponding kits of parts and uses of the compositions and methods.
• Identification and Characterization of a Single High-Affinity Fatty Acid Binding Site in Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Herman Schreuder、Volker Derdau、Hans Matter、Julia Volkmar、Marc Nazaré、Till Opatz、Stefan Petry

  DOI：10.1002/anie.201710437

  日期：2018.1.22

  A single high‐affinity fatty acid binding site in the important human transport protein serum albumin (HSA) is identified and characterized using an NBD (7‐nitrobenz‐2‐oxa‐1,3‐diazol‐4‐yl)‐C12 fatty acid. This ligand exhibits a 1:1 binding stoichiometry in its HSA complex with high site‐specificity. The complex dissociation constant is determined by titration experiments as well as radioactive equilibrium

  使用NBD（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-C 12鉴定并鉴定了重要的人类转运蛋白血清白蛋白（HSA）中的单个高亲和力脂肪酸结合位点12脂肪酸。该配体在其HSA复合物中具有1：1的化学计量比，具有很高的位点特异性。复杂的解离常数是通过滴定实验以及放射性平衡透析确定的。与已知的HSA结合药物华法林和布洛芬的竞争实验证实，新的结合位点与Sudlow位置I和II不同。这些结合研究扩展到其他白蛋白结合剂和脂肪酸衍生物。此外，X射线晶体结构允许在HSA子域IIA中定位结合位点。关于这个新的HSA位点的知识对于药物库开发和理解药物-蛋白质相互作用将是重要的，这是调节药物药代动力学的重要先决条件。
• Discovery of Turn-On Fluorescent Probes for Detecting PDEδ Protein in Living Cells and Tumor Slices
  作者：Gaopan Dong、Long Chen、Jing Zhang、Tingting Liu、Lupei Du、Chunquan Sheng、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00335

  日期：2020.7.21

  The first small-molecule fluorescent turn-on probes for detecting PDEδ protein were rationally designed, showing reasonable fluorescent properties and the fluorescent ability has been applied for visualization of the PDEδ protein in living cells and at tissue levels. The qPCR results showed that the mRNA expression of KRAS, PDEδ, AKT1, MAPK1, MEK7, RAF1, and mTOR were downregulated by probes 1–3 through PI3K/AKT/mTOR and MAPK signal pathways. The probes also can downregulate the protein level of pErk and tErk. Therefore, these small-molecule fluorescent probes are expected to be used in the screening of antipancreatic cancer drugs targeting the PDEδ protein, as well as in obtaining a better understanding of the pathological and physiological roles of PDEδ protein.

  针对 PDEδ 蛋白检测的首批小分子荧光开启探针被合理设计出来，显示出合理的荧光性质，并且荧光能力已被应用于活细胞和组织水平上 PDEδ 蛋白的可视化。qPCR 结果表明，通过 PI3K/AKT/mTOR 和 MAPK 信号通路，探针 1-3 下调了KRAS、PDEδ、AKT1、MAPK1、MEK7、RAF1 和 mTOR 的 mRNA 表达。探针还能下调 pErk 和 tErk 的蛋白水平。因此，这些小分子荧光探针有望用于针对 PDEδ 蛋白的抗胰腺癌药物筛选，并有助于更深入地了解 PDEδ 蛋白的病理生理作用。