benzyl 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 31837-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-(methoxycarbonylmethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；2-carbobenzyloxy-3,5-dimethyl-4-carbomethoxymethyl-pyrrole；benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 31837-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZUOHPPOTLAUTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a033

文献信息

• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Highly Diastereoselective Templated Complexation of Dipyrromethenes
  作者：Adeeb Al-Sheikh-Ali、Kyle S. Cameron、T. Stanley Cameron、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol052044o

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Bis(dipyrromethene)s with relatively long spacers (>5 atoms) form helical monomeric complexes as the two binding units of the bis(dipyrromethene) chelate around the same tetrahedrally coordinated metal ion. Herein we report the first highly diastereoselective mononuclear helicate-forming complexation reactions of bis(dipyrromethene)s using homochiral binol and tartrate motifs which

  [反应：见正文]具有相对长的间隔基（> 5个原子）的Bis（dipyrromethene）s形成螺旋单体配合物，因为bi（dipyrromethene）的两个结合单元在相同的四面体配位金属离子周围螯合。本文中，我们报道了使用高手性二元醇和酒石酸酯基序作为连接子和不对称模板的双（二吡咯亚甲基）s的第一个高度非对映选择性单核螺旋形成络合物反应。
• C–H···π and C=O···π Intermolecular Interactions in Dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate
  作者：Joana A. Silva、Ana C. Santos、Ana T. Marques、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、Abílio J. F. N. Sobral

  DOI：10.1007/s10870-007-9307-5

  日期：2008.4

  A new pyrazine compound, has been synthesised and characterised by single-crystal X-ray diffraction: monoclinic, P21/c with a = 11.0707(3) Å, b = 5.23700(10) Å, c = 16.6997(5) Å, β = 103.5385(16)°, Mr = 376.40, V = 941.30(4) Å3, Z = 2. Each molecule possesses C i symmetry with the two halves of the molecule related by an inversion centre. C–H···π and C=O···π interactions held the molecules together. C–H···π and C=O···π intermolecular interactions in dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate Joana A. Silva, Ana C. Santos, Ana T. Marques, Manuela Ramos Silva, Ana Matos Beja, Abílio J. F. N. Sobrala In dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate, each molecule possesses C i symmetry. The molecules are assembled in chains via carbonyl···π interactions.

  一种新的吡嗪化合物已被合成并通过单晶X射线衍射进行表征：单斜晶系，P21/c，a = 11.0707(3) Å，b = 5.23700(10) Å，c = 16.6997(5) Å，β = 103.5385(16)°，Mr = 376.40，V = 941.30(4) ų，Z = 2。每个分子具有C_i对称性，分子的两个半部分由一个反演中心相关。C–H···π和C=O···π相互作用将分子结合在一起。在二苯基-3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸酯中，每个分子具有C_i对称性。这些分子通过羰基···π相互作用以链的形式组装在一起。
• Neighboring group participation by the pyrrole nucleus
  作者：Kevin M. Smith、Zoya Martynenko、Hani D. Tabba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90299-0

  日期：1981.1

  Using proton and carbon-13 NMR spectroscopy, the transformation of 2-hydroxyethylpyrroles (5,15) into 2-haloethylpyrroles by treatment with thionyl chloride or carbon tetrabromide/triphenylphosphine is shown to proceed by randomization of the two side-chain carbon atoms. A spirocyclopropylpyrrolium ion (19) is postulated as an intermediate in this unexpected process.

  使用质子和碳13 NMR光谱显示，通过亚硫酰氯或四溴化碳/三苯基膦处理，2-羟基乙基吡咯（5,15）转化为2-卤乙基吡咯是通过随机化两个侧链碳原子进行的。螺环丙基吡咯鎓离子（19）被假定为该意外过程中的中间体。
• Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia
  作者：Deborah A. Smithen、A. Michael Forrester、Dale P. Corkery、Graham Dellaire、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jason N. Berman、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c2ob26535d

  日期：——

  Prodigiosenes, possessing a 4-methoxypyrrolyldipyrrin skeleton, are known for their anti-cancer activity. Structural modification of the C-ring resulted in a series of prodigiosenes that displayed promising activity against leukemia cell lines during in vitro analysis against the NCI 60 cancer cell line panel. Further in vivo studies of these compounds using the zebrafish model showed persistence of anti-leukemia properties in human K562 chronic myelogenous leukemia cells.

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。