2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 371157-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 371157-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZAGIOZZDBRHXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• A Synthesis of 3-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2-Phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine via Pummerer-Type Cyclization: Enhancing Effect of Boron Trifluoride Diethyl Etherate on the Cyclization.
  作者：Toshiaki SAITOH、Tsuyoshi ICHIKAWA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.49.979

  日期：——

  vinyl sulfides (8a, b), non-cyclized products, as a major product. The cyclization proceeded when boron trifluoride diethyl etherate was used as an additive reagent, thus giving rise to the corresponding cyclized products (7a) and (7b) in moderate yields. We propose that the enhancing effect of the Lewis acid on the cyclization may be attributable to the involvement of a dicationic intermediate, sulfonium-carbenium

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。