2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 371157-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 371157-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZAGIOZZDBRHXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-formyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。