1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene | 102012-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-amine；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-[1]naphthylamine；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-[1]naphthylamin
• CAS: 102012-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RGFJTVHVNKRUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 1-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2

文献信息

• A formal new access to the benzo[c]phenanthridine alkaloids, synthesis of nitidine and o-methyl fagaronine analogues.
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80559-7

  日期：1993.1

  reaction but omitting the acetic anhydride usually present in the reaction mixture. From these amines, through the thermal cyclization of their corresponding ethyl carbamates, a new access to the benzo[c]phenanthridin-6(5H)-ones was found. Preparation of water-soluble Nitidine and O-Methyl Fagaronine analogues bearing an alkylamino side chain on the C-6 position was achieved from these compounds.

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。
• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 504,508
  作者：Gopinath et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel C–N cleavage in isoquinolines allowing the first direct transformation of 1-benzylisoquinolines into benzo[c]phenanthridines and a new route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01052-2

  日期：2000.8

  can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bichler–Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones.

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。