(Z)-ethyl 1-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylcarbamate | 470461-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-ethyl 1-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]carbamate
• CAS: 470461-18-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: JCYPADVDJHQRBR-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 1-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(Z)-ethyl 1-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2

文献信息

• A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones and benzo[c]phenanthridines: total synthesis of fagaronine
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01013-4

  日期：2002.7

  N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can be transformed into 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones by Bischler–Napieralski reactions, and thence into benzo[c]phenanthridin-6-ones. The use of this route for a new total synthesis of fagaronine is described.

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。
• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.