S-hexyl ethanethioate | 2307-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-hexyl ethanethioate
• 英文别名: S-hexyl thioacetate；Thioessigsaeure-S-hexylester；Acetic acid, thio-, S-hexyl ester
• CAS: 2307-12-2
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: UVOBMCVOACVTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-hexyl ethanethioate 在 三氯化铁 、 二丁基二甲氧基锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 二己硫
  参考文献：
  名称：

  硫代锡烷的活化和合成应用。乙酸硫醇酯高效转化为二硫化物

  摘要：

  通过用硫醇乙酸酯处理烷氧基锡烷来获得硫氧烷。结合该反应，硫代锡烷方法学使得能够从乙酸硫醇单锅合成二硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94451-4
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-hexyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• Diversity oriented synthesis of conjugate dienes and alkenylcyclopropanes utilizing silyl group-substituted titanium carbene complexes as bimetallic synthetic reagents
  作者：Takeshi Takeda、Ayako Mori、Tomoya Fujii、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.043

  日期：2014.9

  sequential reactions using silyl group-substituted titanium carbene complexes was studied. Dienylsilanes were obtained by the olefination of carbonyl compounds with γ-silylvinylcarbene complexes. Cyclopropanation of 1-alkenes with the vinylcarbene complexes produced (E)-(β-silylvinyl)cyclopropanes with high stereoselectivity. The reaction of β-(trialkylsilyl)carbene complexes with zinc alkoxides of homopropargyl

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Convenient One-Pot Synthesis of β-Alkylthio Acid Derivatives from Thioacetates and the Corresponding α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Dong Won Lee、Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1080/00397919608003578

  日期：1996.6

  Various β-alkylthio acid derivatives were prepared conveniently from thioacetates and α,β-unsaturated compounds through borohydride exchange resin (BER)-Pd catalyzed transesterification of thioacetates to the corresponding thiols and Michael addition of the resulting thiols to α,β-unsaturated compounds.

  摘要 通过硼氢化物交换树脂 (BER)-Pd 催化硫代乙酸酯与相应硫醇的酯交换反应以及所得硫醇与 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成，可以方便地从硫代乙酸酯和 α,β-不饱和化合物制备各种 β-烷基硫代酸衍生物。 .
• S-Acylation of aliphatic and aromatic thiols with carboxylic acids and their esters over solid acid catalysts in the gas phase at temperatures above 200°C
  作者：Sayoko Nagashima、Hitomi Yamazaki、Kentaro Kudo、Satoshi Kamiguchi、Teiji Chihara

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.06.011

  日期：2013.8

  Benzenethiol is reacted with acetic acid in a hydrogen stream over [(Mo6Cl8)Cl4(H2O)2]·6H2O. Catalytic activity of the clusters appears above 200 °C, yielding S-phenyl thioacetate. The selectivity is 98% at 300 °C. Niobium, tantalum, and tungsten halide clusters with the same octahedral metal framework also catalyze the reaction. Benzoic acid and aliphatic carboxylic acids afford the corresponding S-phenyl

  苯硫醇用乙酸在氢气流中在[（反应的Mo 6氯8）氯4（H 2 O）2 ]·6H 2 O.催化簇出现在200℃以上的活性，得到小号-苯基硫代乙酸酯。在300°C下的选择性为98％。具有相同八面体金属骨架的铌，钽和卤化钨簇也催化该反应。苯甲酸和脂族羧酸通过与苯硫醇反应得到相应的S-苯基碳硫盐。脂肪族硫醇也被S-酰化以产生相应的S-烷基硫代碳酸盐。当羧酸酯与苯硫醇在[（Nb 6 Cl 12）Cl 2（H 2 O）4 ]·4H 2 O上于450°C应用于反应时，该酯的空间不受阻碍的部分被并入产物中：S选择性地获得-苯基硫代乙酸酯或甲基苯基硫。通过热活化在簇状配合物上形成的布朗斯台德酸位点是催化剂的活性位点。因此，在200°C以上稳定的固体酸（例如二氧化硅-氧化铝，沸石和杂多酸）也会催化这些反应。
• Preparation of Unsymmetrical Disulfides from Thioacetates and Thiosulfonates
  作者：Lorenzo Delarue Bizzini、Patrick Zwick、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201901283

  日期：2019.11.10

  A versatile method for the preparation of unsymmetrical disulfides from thiosulfonates and thioacetates is described, together with a one‐pot method for the preparation of the required thiosulfonates. The strategy is compatible with a variety of thiosulfonate reagents (R2) and substrates (R1), including multifunctional ones.

  描述了一种由硫代磺酸盐和硫代乙酸盐制备不对称二硫化物的通用方法，以及一锅法制备所需硫代磺酸盐的方法。该策略与多种硫代磺酸盐试剂（R 2）和底物（R 1）兼容，包括多功能试剂。