o-(hydroxymethyl)benzyltributylstannane | 113431-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(hydroxymethyl)benzyltributylstannane
• 英文别名: {2-[(Tributylstannyl)methyl]phenyl}methanol；[2-(tributylstannylmethyl)phenyl]methanol
• CAS: 113431-27-9
• 化学式: C₂₀H₃₆OSn
• 分子量: 411.215
• InChiKey: UYVBVZHCEWLCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(hydroxymethyl)benzyltributylstannane 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到o-tributylstannylmethyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化邻喹二甲烷的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.107
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以67%的产率得到o-(hydroxymethyl)benzyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  一种通过质子诱导 1,4-消除邻（1-羟烷基）苄基三丁基锡烷生成邻醌二甲烷的简便方法

  摘要：

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du typenaphtalenecarboxylate-2 demethyle,naphtalenedicarboxylate-2,3 demethyle ounaphto [2,3-c]furannedione-1

  DOI：

  10.1021/ja00214a083

文献信息

• Intramolecular oxidative cyclisation of 5-stannyl-1,3-pentanediol derivatives with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Shin Irie、Tomohiro Arase、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39900001492

  日期：——

  The oxidative cyclisation of 5-stannyl-1,3-pentanediol derivatives gave corresponding 4-hydroxytetrahydropyrans in excellent yields, and its applications to the synthesis of dioxabicyclodecane 12 and 4-hydroxy-δ-lactone 14 are also described.

  5-锡烷基-1，3-戊二醇衍生物的氧化环化以优异的产率得到相应的4-羟基四氢吡喃，并且还描述了其在合成二氧杂双环癸烷12和4-羟基-δ-内酯14中的应用。
• YAMAMOTO, MAKOTO;IRIE, SHIN;ARASE, TOMOHIRO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1492-1493
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、IRIE, SHIN、ARASE, TOMOHIRO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUT+

  DOI：——

  日期：——
• SANO, HIROSHI;OHTSUKA, HIDEKI;MIGITA, TOSHIHIKO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 2014-2015
  作者：SANO, HIROSHI、OHTSUKA, HIDEKI、MIGITA, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Proline-catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions of an o-quinodimethane
  作者：Hidenori Shirakawa、Hiroshi Sano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.107

  日期：2014.7

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of α-amino-o-quinodimethane with α,β-unsaturated aldehydes was achieved with high diastereo- and enantioselectivities in the presence of l-proline, which acts as a promoter to generate the quinodimethane from the corresponding precursor as well as a chiral catalyst for the enantioselective Diels–Alder reaction.

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。
• A convenient method for the generation of o-quinodimethanes by proton induced 1,4-elimination of o-(1-hydroxyalkyl)benzyltributylstannanes
  作者：Hiroshi. Sano、Hideki. Ohtsuka、Toshihiko. Migita

  DOI：10.1021/ja00214a083

  日期：1988.3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du type naphtalenecarboxylate-2 de methyle, naphtalenedicarboxylate-2,3 de methyle ou naphto [2,3-c] furannedione-1,3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du typenaphtalenecarboxylate-2 demethyle,naphtalenedicarboxylate-2,3 demethyle ounaphto [2,3-c]furannedione-1