2-(4-methoxy-N-methoxycarbonyl-2-prop-1-en-2-ylanilino)acetic acid | 128368-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-N-methoxycarbonyl-2-prop-1-en-2-ylanilino)acetic acid
• CAS: 128368-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZTMGHEIWWAEBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-N-methoxycarbonyl-2-prop-1-en-2-ylanilino)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 邻硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Esermethole via an Intramolecular Carbamoylketene-Alkene [2+2] Cycloaddition

  摘要：

  A synthesis of (+/-)-esermethole (2), a synthetic precursor of physostigmine (1), has been accomplished by using an intramolecular carbamoylketene-alkene [2+2] cycloaddition followed by nitrone-mediated regioselective ring expansion for the construction of the basic carbon framework of 2 as the key steps.

  DOI：

  10.3987/com-12-12599
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(4-methoxy-N-methoxycarbonyl-2-prop-1-en-2-ylanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[2 + 2]环加成反应向（+）-植物蛇毒新的，简便的途径

  摘要：

  描述了通过分子内[2 + 2]环加成反应从2-氨基-5-甲氧基苯乙酮2正式合成（±）-植物蛇毒1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94375-2

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;AZUMA, TOSHIO;SHIBUYA, MASAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 219-220
  作者：SHISHIDO, KOZO、AZUMA, TOSHIO、SHIBUYA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Novel and facile route to (+)-physovenine via intramolecular [2+2]cycloaddition reaction
  作者：Kozo Shishido、Toshio Azuma、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94375-2

  日期：1990.1

  A formal total synthesis of (±)-physovenine 1 from 2-amino-5-methoxyacetophenone 2 via an intramolecular [2+2]cycloaddition reaction is described.

  描述了通过分子内[2 + 2]环加成反应从2-氨基-5-甲氧基苯乙酮2正式合成（±）-植物蛇毒1。
• Synthesis of (±)-Esermethole via an Intramolecular Carbamoylketene-Alkene [2+2] Cycloaddition
  作者：Kozo Shishido、Tsukasa Ozawa、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-12-12599

  日期：——

  A synthesis of (+/-)-esermethole (2), a synthetic precursor of physostigmine (1), has been accomplished by using an intramolecular carbamoylketene-alkene [2+2] cycloaddition followed by nitrone-mediated regioselective ring expansion for the construction of the basic carbon framework of 2 as the key steps.