(25R)-cholest-5-en-3β,16β,26-triol | 31327-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-cholest-5-en-3β,16β,26-triol
• 英文别名: (25R)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol；16β,26-dihydroxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-[(1R,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 31327-56-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: NUHIVWGZNPMOCV-MZVWGMDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  550.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-cholest-5-en-3β,16β,26-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到(25R)-cholest-5-en-3β,16β,26-triol
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013302A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Sterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives.

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。
• Stereoselective Synthesis of (25<i>R</i>)-Dafachronic Acids and (25<i>R</i>)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Arndt Schmidt、Gabriele Theumer、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-2008-1077958

  日期：——

  Commercially available diosgenin has been used as starting material for a highly efficient synthesis of (25R)-dafachronic ­acids and (25R)-cholestenoic acid, potential ligands for the receptor DAF-12 in the nematode Caenorhabditis elegans.

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。
• Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Arndt W. Schmidt、Gabriele Theumer、Tilo Krause、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b817358c

  日期：——

  We describe the stereoselective transformation of diosgenin (4a) to (25R)-Δ4-dafachronic acid (1a), (25R)-Δ7-dafachronic acid (2a), and (25R)-cholestenoic acid (3a), which represent potential ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Key-steps of our synthetic approach are a modified Clemmensen reduction of diosgenin (4a) and a double bond shift from the 5,6- to the 7,8-position. In the 25R-series, the Δ7-dafachronic acid 2a exhibits the highest hormonal activity.

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。
• Short synthesis of 16β-hydroxy-5α-cholestane-3,6-dione a novel cytotoxic marine oxysterol
  作者：Mickaël Denancé、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.002

  日期：2006.7

  The first and short synthesis of 16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a metabolite from marine algae, has been achieved in six steps from readily available diosgenin 5. Selective deoxygenation of primary alcohol of triol 6 has been accomplished in one step using Et(3)SiH and catalytic amount of B(C(6)F(5))(3) to produce compound 9 in high yield. Oxidation of 11 with PCC, allowed the introduction

  从易得的薯os皂苷元5分六步完成了从海藻中代谢产物16beta-hydroxy-5alpha-cholestane-3,6-dione 1 a的首次和短期合成。第一步，使用Et（3）SiH和催化量的B（C（6）F（5））（3）以高收率生产化合物9。用PCC氧化11可以引入3,6-烯二酮官能团，进一步的催化加氢和脱保护得到3,6-二酮类固醇1。
• Synthesis, conformational analysis and SAR research of OSW-1 analogues
  作者：Chao Liu、A-peng Wang、Longlong Jin、Yanshen Guo、Yan Li、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.049

  日期：2016.7

  1→4)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl)] with three different steroidal sapogenins at 16β-hydroxy. Their conformation was analyzed with NMR spectroscopy and molecule simulation. The arabinose moiety of 1–3 linked analogues was in chair conformation and 1–4 linked analogues was in boat conformation. 1–3 linked analogues exhibited potent anti-proliferation activity against a panel of human tumor cells

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿