Reaktionen von Cyclo-Alkanon-Mannich-Basen mit Diazoalkanen: Synthese potentieller Antikonvulsiva und Lokalanästhetika
作者:Hermann J. Roth、Gerd Wolf
DOI:10.1002/ardp.19803130706
日期:——
Reaktion von Diazomethan bzw. Diazoethan mit Cycloalkanon‐ oder Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen entstehen unterschiedliche Produkte. Bei Einsatz der Mannichbase 1 erhält man statt der erwarteten Spiro‐Epoxide bzw. Oxirane einen α,β‐ungesättigten Alkohol 4, bei Verwendung der Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen 5, 6, 7 und 14 enantiomere bzw. diastereomere Spiro‐Δ1‐oder/und ‐Δ2‐Pyrazoline. 9 und 11 zeigen
重氮甲烷或重氮乙烷与环烷酮或苯并环烷酮曼尼希碱的反应产生不同的产物。当使用曼尼希碱 1 时,得到 α, β-不饱和醇 4,而不是预期的螺 - 环氧化物或环氧乙烷;当使用苯并环烷酮曼尼希碱 5、6、7 和 14 时,对映体或非对映体螺 - Δ1 - 或 / 和 - Δ2-吡唑啉。图9和11显示了明显的抗惊厥作用。