tert-butyl 3-(1-adamantyl)propanoate | 1000805-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-adamantyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)propanoate；tert-butyl 3-(adamantan-1-yl)propanoate；Tert-butyl 3-(1-adamantyl)propanoate
• CAS: 1000805-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: IYNXFZDRUBJAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四甲基胍 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-adamantyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的 C-N 键活化光氧化还原催化脱氨基烷基化

  摘要：

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08595

文献信息

• Ti-Catalyzed Radical Alkylation of Secondary and Tertiary Alkyl Chlorides Using Michael Acceptors
  作者：Xiangyu Wu、Wei Hao、Ke-Yin Ye、Binyang Jiang、Gisselle Pombar、Zhidong Song、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b08605

  日期：2018.11.7

  Alkyl chlorides are common functional groups in synthetic organic chemistry. However, the engagement of unactivated alkyl chlorides, especially tertiary alkyl chlorides, in transition-metal-catalyzed C-C bond formation remains challenging. Herein, we describe the development of a TiIII-catalyzed radical addition of 2° and 3° alkyl chlorides to electron-deficient alkenes. Mechanistic data are consistent

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Mitsuru Tomita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol702712d

  日期：2008.1.1

  In the presence of phenylsilane and a catalytic amount of indium(III) acetate, organic iodides added to electron-deficient alkenes in ethanol at room temperature. Both simple and functionalized organic iodides were applicable to this reaction. A plausible reaction mechanism involves the formation of indium hydride species by hydride transfer from silicon to indium and an indium hydride-mediated radical

  在苯基硅烷和催化量的乙酸铟（III）的存在下，室温下将有机碘化物添加到乙醇中缺电子的烯烃中。简单的和官能化的有机碘化物都适用于该反应。可能的反应机理包括通过从硅到铟的氢化​​物转移形成氢化铟物质，以及氢化铟介导的自由基链过程。
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。