4-(10-undecenyloxy)benzoic acid | 59100-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(10-undecenyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(10-undecen-1-yloxy)benzoic acid；4-(undec-10-enyloxy)benzoic acid；Benzoic acid, 4-(10-undecenyloxy)-；4-undec-10-enoxybenzoic acid
• CAS: 59100-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: AWUMMWYGOIPYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10-undecenyloxy)benzoic acid 在 chloroplatinic acid 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane complex 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [4-[3-[4-(4-Dodecoxybenzoyl)oxybenzoyl]oxyphenyl]phenyl] 4-[11-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]undecoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chirality and Macroscopic Polar Order in a Ferroelectric Smectic Liquid-Crystalline Phase Formed by Achiral Polyphilic Bent-Core Molecules This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft and the Fonds der Chemischen Industrie.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2408::aid-anie2408>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(10-undecenyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于树状多元醇的乙烯基封端液晶树状大分子及其硅氧烷基弹性体

  摘要：

  据报道，一系列新的侧链液晶树状聚合物（LCD）通过将乙烯基封端的苯甲酸苯酯的促生素嫁接到新型的聚丙烯亚胺衍生的树状多元醇中。偏振光学显微镜和X射线衍射研究表明，这两种化合物都显示出近晶A（SmA）中间相。带有八支promesogens的第二代树状大分子在较宽的同构温度范围内表现出更稳定的SmA中间相。已经证明，在强的各向异性相互作用的情况下，在LCD结构中用于增强同晶型稳定性的“促进基团”是不必要的。与传统的LCD相比，这两种化合物具有反应性乙烯基末端，这使它们具有制备聚合物材料的潜力。首次，通过乙烯基末端和硅氧烷交联剂的氢化硅烷化交联反应，从LCDs中探索出一种热固性弹性体。二维X射线衍射研究表明，原始树枝状聚合物的层状结构保留在弹性体网络中。应力-应变曲线表明，这些弹性体在连续的单轴压缩下表现出出色的弹性。在这种新颖的弹性体系列中，刚性单元的各向异性结构与柔性网络的弹性相结合，使其成为

  DOI：

  10.1002/pola.26373
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl p-(10-undecenyl)oxybenzoate 、 sodium hydroxide 、 甲醇 、 盐酸 在 4-(10-undecenyloxy)benzoic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 5.25 g (18.1 mM) of p-(10-undecenyl)oxybenzoic acid的产率得到4-(10-undecenyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal

  摘要：

  一种液晶组合物，包括主链型向列相聚合物和向列相单体，显示出包括多个分子层的液晶相，其中在多个分子层之间存在共价键的连接。由于分子层之间存在共价键连接，液晶本身的弹性能量与向列相液晶分子层之间的弹性能量有关，可以被控制以提供均匀的排列。向列相聚合物优选具有以下式（1）所表示的结构：##STR1## 其中A表示末端柔性链基，M表示向列相基团，F表示间隔柔性链基，x为0或1，B表示酯键基团、醚键基团、硫酯键基团、二甲基硅氧烷键基团或硫醚键基团，y为1-200。

  公开号：

  US05720898A1

文献信息

• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Study of the Ferroelectric Liquid Crystal 11EB1M7 by Means of ²H NMR
  作者：Donata Catalano、Leonardo Chiezzi、Valentina Domenici、Marco Geppi、Carlo Alberto Veracini

  DOI：10.1021/jp034301h

  日期：2003.9.1

  procedure for the synthesis of the selectively deuterium-labeled chiral liquid crystal (+)-(S)-4-[4'-(1-methylheptyloxy)] biphenyl 4-(10-undecenyloxy)benzoate (11EB1M7) has been developed, aimed to thestudy of its structure, orientational ordering, and dynamic behavior by means of 2 H NMR. 11EB1M7 was investigated throughout its mesophasic range, formed by a very rich variety of chiral liquid crystalline

  在这项工作中，一种用于合成选择性氘标记的手性液晶 (+)-(S)-4-[4'-(1-甲基庚氧基)] 4-(10-十一烯氧基)苯甲酸联苯酯 (11EB1M7) 的新方法) 已被开发，旨在通过 2 H NMR 研究其结构、取向排序和动态行为。11EB1M7 在其整个中间相范围内进行了研究，由非常丰富的各种手性液晶相形成，包括蓝色、胆甾相、TGBA* 和近晶 C*。通过在介晶核的苯基或联苯部分上标记 11EB1M7 合成了两种同位素。这允许结构信息（例如分子刚性片段的倾斜角和它们的平行轴之间的角度），取向顺序参数，
• A Highly Ordered Quantum Dot Supramolecular Assembly Exhibiting Photoinduced Emission Enhancement
  作者：Mitsuaki Yamauchi、Seiya Yamamoto、Sadahiro Masuo

  DOI：10.1002/anie.202015535

  日期：2021.3.15

  Multicomponent supramolecular assembly systems enable the generation of materials with outstanding properties, not obtained from single‐component systems, via a synergetic effect. Herein, we demonstrate a novel supramolecular coassembly system rendering highly ordered quantum dot (QD) arrangement structures formed via the self‐assembly of azobenzene derivatives, where the photocontrollable photoluminescence

  多组分超分子组装系统能够产生协同作用，从而产生具有优异性能的材料，而这些材料不是从单组分系统获得的。本文中，我们展示了一种新型的超分子共组装系统，该系统呈现了通过偶氮苯衍生物的自组装形成的高度有序的量子点（QD）排列结构，其中基于光异构化实现了QD的光控光致发光（PL）特性。将组装好的偶氮苯衍生物和量子点在非极性介质中混合后，会发生时间演化共聚集为具有高度有序的量子点排列结构的分层纳米片。光辐照后，纳米片转变为不明确的聚集体，而没有排列QD，同时增强了PL强度。在几天之内
• Silicon-Containing Polyphilic Bent-Core Molecules:  The Importance of Nanosegregation for the Development of Chirality and Polar Order in Liquid Crystalline Phases Formed by Achiral Molecules
  作者：Christina Keith、R. Amaranatha Reddy、Anton Hauser、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja057685t

  日期：2006.3.1

  increasing length of the alkyl chains, segregation is lost and a transition from smectic to a columnar phase is found. In the columnar phase, the switching process is antiferroelectric and takes place by rotation of the molecules around the long axes, which reverses the layer chirality; that is, the racemic ground-state structure is switched into a homogeneous chiral structure upon application of an

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的
• Influence of the core structure on the development of polar order and superstructural chirality in liquid crystalline phases formed by silylated bent-core molecules: naphthalene derivatives
  作者：R. Amaranatha Reddy、U. Baumeister、C. Keith、C. Tschierske

  DOI：10.1039/b614089k

  日期：——

  Bent-core molecules based on a bent 2,7-disubstituted naphthalene unit and heptamethyltrisiloxane units at one or both ends of the aliphatic side chains were synthesized and investigated by polarized light microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray scattering and electrooptical investigations. The effect of fluorine substitution at the periphery of the rigid core and of the replacement of ether oxygens by carboxylate groups as linking units between the aromatic core and the flexible terminal chains was also investigated. All compounds form broad regions of liquid crystalline phases. Different types of non-polar and polar, i.e. antiferroelectric and ferroelectric switching smectic phases, and columnar phases were observed, depending on the molecular structure. Most interestingly, a temperature dependent transition from an antiferroelectric switching to a ferroelectric switching oblique columnar phase was observed. All double-silylated compounds show switching by a collective rotation around the molecular long axis, a process which switches the superstructural chirality in these LC systems.

  通过偏光显微镜、差示扫描量热仪、X 射线散射和电光研究，合成了基于弯曲的 2,7 二取代萘单元和脂肪族侧链一端或两端的七甲基三硅氧烷单元的弯曲核心分子。此外，还研究了刚性核心外围的氟取代以及芳香核心和柔性侧链之间的连接单元羧酸基取代醚氧的影响。所有化合物都形成了广泛的液晶相区域。根据分子结构的不同，观察到了不同类型的非极性和极性相，即反铁电和铁电转换 smectic 相以及柱状相。最有趣的是，从反铁电转换到铁电转换斜柱状相的转变与温度有关。所有双硅烷化化合物都显示出围绕分子长轴的集体旋转切换，这一过程切换了这些 LC 系统中的超结构手性。