2-octyl mesylate | 924-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl mesylate
• 英文别名: 1-Methylheptyl methanesulfonate；2-Octyl Methanesulfonate；racemic 2-octylmesylate；1-Methylheptyl-mesylat；Octan-2-yl mesylate；2-methanesulfonyloxy-octane；octan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 924-80-1
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: ITSXQXHPTOAAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl mesylate 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-溴辛烷
  参考文献：
  名称：

  液-液和固-液系统中PTC条件下亲核取代反应的动力学比较研究

  摘要：

  在相转移催化（PTC）条件下液-液条件下，研究了2-辛基甲磺酸酯与卤化钾的S N 2取代反应，研究了与固盐反应动力学曲线上的初始指数爆发（IB）现象。（l / l）和固液（s / l）系统。通过对酶动力学中已知的IB动力学模型的分析，已经开发出了将IB现象应用于s / l PTC的机理方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00208-2
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-octyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  在合成抗毒素-a（非常快的死亡因子）中使用硝酮

  摘要：

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96699-2

文献信息

• Cocatalysis by tetravalent tin compounds in phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides and sulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00376-3

  日期：2002.4

  Phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides or sulfonates is co-catalyzed efficiently by triorganotin halides. The cocatalytic action is due to continuous formation of lipophilic hypervalent triorganodifluorostannate anions, which act as fluorinating agents in the organic phase.

  三有机锡卤化物可有效地共催化烷基卤化物或磺酸盐的相转移催化氟化。助催化作用是由于连续形成亲脂性高价三有机二氟锡酸根阴离子，该阴离子在有机相中起氟化剂的作用。
• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。
• Et3n.2Hf, a new convenient reagent for nucleophilic fluorine displacement reactions
  作者：M.B. Giudicelli、D. Picq、B. Veyron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97108-9

  日期：1990.1

  Syntheses of fluoro compounds by nucleophilic substitution of bromides or methanesulfonates using Et3N.2HF as the reagent are reported. The formation of undesired elimination side products is limited. The synthesis of this new fluorinating reagent is also reported.

  据报道，使用Et 3 N.2HF作为试剂，通过对溴化物或甲磺酸盐的亲核取代来合成含氟化合物。不需要的消除副产物的形成是有限的。还报道了这种新的氟化试剂的合成。
• Tetrabutylammonium Butyldifluorodimethylsilicate and Difluorodimethylphenylsilicate, New Nucleophilic Fluorinating Reagents
  作者：Jaroslav Kvíčala、Petr Mysík、Oldřich Paleta

  DOI：10.1055/s-2001-12315

  日期：——

  Tetrabutylammonium butyldifluorodimethylsilicate (TAMBS, 1 a) and tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS, 1 b) were conveniently prepared from the corresponding substituted fluorodimethylsilanes and tetrabutylammonium fluoride. Both fluorosilicates 1 a, 1 b are powerful nucleophilic fluorinating reagents which transform primary or secondary halides, tosylates, or mesylates to the corresponding fluorides in moderate to good yields.

  四丁基丁基二氟二甲基硅酸铵（TAMBS，1 a）和四丁基二氟二甲基苯基硅酸铵（TAMPS，1 b）由相应的取代氟二甲基硅烷和四丁基氟化铵方便地制备而成。氟硅酸盐 1 a 和 1 b 都是强力的亲核氟化试剂，可将伯或仲卤化物、甲苯磺酸盐或甲磺酸盐转化为相应的氟化物，收率适中甚至很高。
• Cocatalysis in phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides and sulfonates
  作者：M. Mąkosza、R. Bujok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.003

  日期：2005.2

  cocatalytic system was used to synthesis of 1,1-difluoroalkanes in two steps from aldehydes. A new kind of PTC was elaborated in which Ph3SnF acts as phase transfer catalyst via continuous formation of potassium salts of diflurotriphenylstannate anions soluble in dipolar aprotic solvents. A new, simple and general method of synthesis of tetraalkylammonium and potassium salts of difluorotriorgano-tin, silicon

  当使用助催化剂三苯基氟化锡时，烷基卤和磺酸盐与固体KF的相转移催化（PTC）氟化有效地进行。锡化合物的共催化作用在于连续形成二氟三苯基锡酸根阴离子，该阴离子随着四烷基铵盐进入溶液中而在其中与烷基卤化物反应生成烷基氟化物。共催化体系用于从醛中分两步合成1,1-二氟烷烃。精心设计了一种新型的PTC，其中Ph 3SnF通过连续形成可溶于偶极非质子溶剂的二氟三苯基锡酸根阴离子的钾盐而充当相转移催化剂。报道了一种新的，简单且通用的合成二氟三有机锡，硅和锗阴离子的四烷基铵和钾盐的方法。