(1E,3E)-1-chloro-1,3-decadiene | 96251-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E)-1-chloro-1,3-decadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-chlorodeca-1,3-diene；1-chloro-(E,E)-deca-1,3-diene
• CAS: 96251-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: SRISETSIDIRMSQ-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-chloro-1,3-decadiene 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(E)-癸-3-烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备1-氯-（E，E）-1,3-二烯。在合成硬脂酸甲酯中的应用。

  摘要：

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81743-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 反-1-辛烯-1-基硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到(1E,3E)-1-chloro-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  1,1-和1,2-二氯乙烯的选择性Suzuki偶联非常简单地合成氯代烯烃和氯代二烯

  摘要：

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505302

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between Vinyl Halides and <i>tert</i>-Butyl Carbazate:  First General Synthesis of the Unusual <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-alkenylhydrazines
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol062726r

  日期：2007.1.1

  N-Boc-N-alkenylhydrazines, an almost unknown type of compounds, have been prepared with high to moderate yields via palladium-catalyzed cross-coupling between alkenyl halides and tert-butyl carbazate. The present methodology represents the first general way to access this highly functionalized and unusual type of hydrazines. [reaction: see text].

  N-Boc-N-烯基肼类化合物（一种几乎未知的化合物）已通过钯催化的烯基卤化物和咔唑叔丁基酯之间的交叉偶联以高到中等的产率制备。本方法学代表了获得这种高度官能化且不寻常类型的肼的第一种通用方法。[反应：请参见文字]。
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。
• Palladium-Catalyzed Amination of 1-Bromo- and 1-Chloro-1,3-butadienes: A General Method for the Synthesis of 1-Amino-1,3-butadienes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Patricia Moriel、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200404201

  日期：2004.12

  1-Amino-1,3-butadienes, interesting substrates for [4+2] cycloadditions, are prepared by Pd-catalyzed cross-coupling of secondary amines with readily available 1-halodienes. The optimized catalytic system employs Pd2(dba)3 as metal source and XPHOS as supporting ligand. The reaction proceeds in very high yields with 1-bromo-1,3-butadienes, and also with the less reactive 1-chloro-1,3-butadienes. Moreover

  1-氨基-1,3-丁二烯是[4 + 2]环加成反应的有趣底物，是通过Pd催化仲胺与易得的1-卤代二烯的交叉偶联而制得的。优化的催化体系采用Pd 2（dba）3作为金属源，XPHOS作为支撑配体。用1-溴-1,3-丁二烯以及反应性较低的1-氯-1,3-丁二烯以非常高的产率进行反应。此外，可掺入的胺的范围包括芳族胺，以及环状和无环脂族胺。
• Use of InCl₃ as a Cocatalyst and a Cl₂Pd(DPEphos)−P(2-Furyl)₃ Catalyst System for One-Pot Hydrometalation−Cross-Coupling and Carbometalation−Cross-Coupling Tandem Processes
  作者：Mingxing Qian、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol049716f

  日期：2004.5.1

  One-pot conversion of alkynes to regio- and stereodefined alkenylmetals containing Al and Zr via hydrometalation or carbometalation followed by their Pd-catalyzed cross-coupling with (E)-ICH=CHBr or (E)-ICH=CHCl proceeds cleanly and selectively to give the corresponding 1-halo-1,3-dienes in excellent yields using a catalyst system consisting Of Cl2Pd(DPEphos), DIBAL-H, and TFP (catalyst A) with InCl3 as a cocatalyst.
• Geminal Difunctionalization of Alkenylidene-Type Carbenoids by Using Interelement Compounds
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Hirokazu Masai、Takuya Kurahashi、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<790::aid-anie7900>3.0.co;2-t

  日期：2001.2.16