(+/-)-1-(2-thienyl)but-3-en-1-yl acetate | 24334-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-thienyl)but-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: (+/-)-1-acetoxy-1-(2-thienyl)-3-butene；1--but-3-enyl-acetat；1-Thiophen-2-ylbut-3-enyl acetate
• CAS: 24334-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZFYRSTOWLCYESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-thienyl)but-3-en-1-yl acetate 在 potassium tert-butylate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5-(dimethylphenylsilyl)-1-(thiophen-2-yl)oct-6-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Tolerable Synthesis of Allylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Allylic Phosphates and Alkylboranes

  摘要：

  A copper-catalyzed gamma-selective allyl-alkyl coupling between gamma-silylated allylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) produced allylsilanes. The reaction tolerated various functional groups in both the alkylboranes and the allylic phosphates, and afforded functionalized allylsilanes.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290818
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1-(2-thienyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• Tanyeli, Cihangir; Akhmedov, Idris M.; Oezdemirhan, Devrim, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 259 - 265
  作者：Tanyeli, Cihangir、Akhmedov, Idris M.、Oezdemirhan, Devrim

  DOI：——

  日期：——
• Indium-mediated allylation of gem-diacetates to homoallylic acetates in aqueous media
  作者：J.S Yadav、B.V Subba Reddy、G.S Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00242-2

  日期：2000.4

  Indium-mediated allylation of gem-diacetates gave excellent yields of the corresponding homoallylic acetates in aqueous media. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of optically active heterocyclic homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00743-7

  日期：2002.12

  A chemoenzymatic methodology has been developed using indium-mediated allylation of heterocyclic aldehydes under aqueous conditions followed by Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed enantioselective acylation of racemic homoallylic and homopropargylic alcohols in organic media. It is observed that the lipase immobilized on ceramic particles (PS-C Amano II) catalyzes the resolution in a highly enantioselective

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。
• Functional Group Tolerable Synthesis of Allylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Allylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura、Kazunori Nagao

  DOI：10.1055/s-0031-1290818

  日期：2012.5

  A copper-catalyzed gamma-selective allyl-alkyl coupling between gamma-silylated allylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) produced allylsilanes. The reaction tolerated various functional groups in both the alkylboranes and the allylic phosphates, and afforded functionalized allylsilanes.