bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylic acid | 20145-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: Norcaran-7,7-dicarbonsaeure；(1S,6R)-bicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylic acid
• CAS: 20145-30-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WEIMAUFVBNAXLV-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylic acid 200.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Musso,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3710 - 3720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到bicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：非手性环丙烷异构化为旋光烯烃

  摘要：

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770502

文献信息

• Musso,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3710 - 3720
  作者：Musso,H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The isomerization of achiral cyclopropanes to optically active olefins
  作者：Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770502

  日期：1994.8.10

  Achiral spiroactivated cyclopropanes are isomerized to optically active (R)-(cycloalk-2-enyl)-Meldrum's acids ( = (R)-5-(cycloalk-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) in high yield and ee's up to 86% by catalytic amounts of cob(I)alamin in polar protic solvents.

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。