cis-4b,5,9b,10-Tetrahydro-9b-methylindeno [1,2-b]-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4b,5,9b,10-Tetrahydro-9b-methylindeno [1,2-b]-indole
• 英文别名: (4bS,9bR)-9b-methyl-5,10-dihydro-4bH-indeno[1,2-b]indole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IIWUGXHHOUQPAJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indanone phenylhydrazone 以 二乙二醇 为溶剂， 以28%的产率得到cis-4b,5,9b,10-Tetrahydro-9b-methylindeno [1,2-b]-indole
  参考文献：
  名称：

  New antioxidants incorporating indole and indoline chromophores

  摘要：

  Syntheses of potent antioxidants utilising indenoindole or indenoindoline pharmacophores are described. The antioxidant behaviour and the oxidation potentials of these compounds are correlated, and some of their reactions with radicals are noted.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87108-8

文献信息

• Tetrahydroindenoindole compounds useful in the treatment of conditions
  申请人：University of Bath

  公开号：US05516788A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The invention concerns compounds and their enantiomers of the formula IA or IB ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrogen or an alkyl group containing 1-6 carbon atoms and R.sup.5 is an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms. The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising the active compounds and methods employing the compounds for the treatment of conditions associated with free radical formation.

  本发明涉及化合物及其对映体的公式IA或IB ##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11和R.sup.12中的每一个独立选择自氢或含有1-6个碳原子的烷基基团，而R.sup.5是含有1-6个碳原子的烷氧基团。本发明还涉及包含活性化合物的药物组合物和使用该化合物治疗与自由基形成有关的疾病的方法。
• Indenoindole compounds
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：EP0409410A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds of the formula wherein R is hydrogen or a lower alkyl group or COR¹⁵ R¹, R², R¹¹ and R¹², are hydrogen or a lower alkyl group, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a mono- or di-lower alkyl amino group, NH₂ or NR¹³COR¹⁴, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkyl­amino group, or NH¹³COR¹⁴ wherein R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ are hydrogen or a lower alkyl group, enantiomers and salts thereof, with the proviso that when R is COR¹⁵ then at least one of R³ to R¹⁰ are hydroxy or a mono or di-lower alkylamino group, are useful as antioxidants, within the medical and non-medical field. Many of the compounds of formula IA and IB are new and various methods for preparing them are described.

  式中的化合物 其中 R 是氢或低级烷基或 COR¹⁵ R¹、R²、R¹¹ 和 R¹² 为氢或低级烷基、 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 是氢、羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基或单或双低级烷基氨基、NH₂ 或 NR¹³COR¹⁴、 R⁷、R⁸、R⁹和 R¹⁰ 是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、单或双低级烷基氨基或 NH¹³COR¹⁴ 其中 R¹³、R¹⁴ 和 R¹⁵ 是氢或低级烷基、对映体及其盐，但当 R 为 COR¹⁵ 时，R³ 至 R¹⁰ 中至少有一个是羟基或单或双低烷基氨基，可用作医疗和非医疗领域的抗氧化剂。式 IA 和 IB 的许多化合物都是新化合物，并介绍了制备它们的各种方法。
• US5516788A
  申请人：——

  公开号：US5516788A

  公开（公告）日：1996-05-14
• [EN] INDENOINDOLE COMPOUNDS II
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：WO1990015799A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  (EN) Compounds of formulae (IA) or (IB) wherein R is hydrogen or a lower alkyl group or COR15, R1, R2, R11 and R12, are hydrogen or a lower alkyl group, R3, R4, R5 and R6 are hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a mono- or di-lower alkyl amino group, NH2 or NR13COR14, R7, R8, R9 and R10 are hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkyl-amino group, or NH13COR14 wherein R13, R14 and R15 are hydrogen or a lower alkyl group, enantiomers and salts thereof, with the proviso that when R is COR15 then at least one of R3 to R10 are hydroxy or a mono or di-lower alkylamino group, are useful as antioxidants, within the medical and non-medical field. Many of the compounds of formulae (IA) and (IB) are new and various methods for preparing them are described.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (IA) ou (IB), dans lesquels R représente hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou COR15, R1, R2, R11 et R12 représentent hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, R3, R4, R5 et R6 représentent hydrogène, hydroxy, halogène, un groupe alkyle inférieur, un groualkoxy inférieur ou un groupe mono- ou dialkyle amino inférieur, NH2 ou NR13 COR14, R7, R8, R9 et R10 représentent hydrogène, hydroxy, un groupe alkyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur, un groupe mono- ou dialkyle amino inférieur, ou NH13 COR14 dans lequel R13, R14, R15 représentent hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, des énantiomères ainsi que des sels de ce dernier, à condition que lorsque R représente COR15, alors au moins un des éléments compris entre R3 et R10 représente hydroxy ou un groupe mono ou dialkylamino inférieur, lesdits composés étant utiles en tant qu'antioxidant, dans les domaines médicaux et non médicaux. Nombre des composés de la formule IA et IB sont nouveaux, et l'on a mis au point divers procédés permettant leur préparation.
• New antioxidants incorporating indole and indoline chromophores
  作者：David W Brown、Paul R Graupner、Malcolm Sainsbury、Howard G Shertzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87108-8

  日期：1991.1

  Syntheses of potent antioxidants utilising indenoindole or indenoindoline pharmacophores are described. The antioxidant behaviour and the oxidation potentials of these compounds are correlated, and some of their reactions with radicals are noted.