5-(N,N-dimethylamino)indane | 871886-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylamino)indane
• 英文别名: 5-dimethylaminoindane；indan-5-yl-dimethyl-amine；5-Dimethylamino-hydrinden；Indan-5-yl-dimethyl-amin；N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-amine
• CAS: 871886-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VOPVCBZPHRRJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylamino)indane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联 N-脱烷基化/N-甲基氧化芳胺的 TEMPO 和氧气作为氧化剂

  摘要：

  已开发出用于合成 N-苯基甲酰胺的新型叔胺串联 N-脱烷基化和 N-甲基氧化。这种方法也可以从相应的仲 N-甲基芳胺生产相同的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101178
• 作为产物：
  描述：

  indan-5-yl-trimethyl-ammonium; iodide 生成 5-(N,N-dimethylamino)indane
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Arkuszewski; Koehler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Hydroarylation of Alkenes with Aromatic Amines Catalyzed by [Ph₃C][B(C₆F₅)₄]
  作者：Wenguo Zhu、Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01158

  日期：2018.5.18

  A nonmetal catalyst [Ph3C][B(C6F5)4] has been developed to catalyze hydroarylation reaction of alkenes with aromatic primary, secondary, and tertiary amines, which generated aniline derivatives in 32–98% yields. This method is applicable to a wide range of substrates, is highly chemo- and regioselective, and provides a simple and efficient approach for aniline derivative preparation.

  已经开发出一种非金属催化剂[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]来催化烯烃与芳族伯，仲和叔胺的加氢芳基化反应，从而以32-98％的产率生成苯胺衍生物。该方法适用于多种底物，具有高度的化学选择性和区域选择性，为苯胺衍生物的制备提供了一种简单有效的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• Hydroaminoalkylation of sterically hindered alkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl anilines using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yiqun Zhou、Xin Xu

  DOI：10.1039/c8ob02657b

  日期：——

  An atom- and step-economical C(sp3)–H addition of N,N-dimethyl anilines to various sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes has been achieved by using a simple β-diketiminato ligand supported scandium dialkyl complex in combination with a borate compound. The corresponding C(sp3)–C(sp3) bond forming reaction occurs with excellent regioselectivities to give a variety of tertiary aromatic

  通过使用简单的β-二酮亚氨基配位体负载supported，已实现了将N，N-二甲基苯胺原子和步长经济的C（sp 3）-H加至各种空间要求的1,1-和1,2-二取代的烯烃中二烷基配合物与硼酸盐化合物结合。发生相应的C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应，并具有极好的区域选择性，从而生成各种叔芳族胺。
• ortho-Selective C–H addition of N,N-dimethyl anilines to alkenes by a yttrium catalyst
  作者：Guoyong Song、Gen Luo、Juzo Oyamada、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c6sc00833j

  日期：——

  ortho-alkylation of N,N-dimethyl anilines via C–H addition to alkenes was achieved for the first time using a cationic half-sandwich yttrium catalyst. This protocol constitutes a straightforward and atom-economical route for the synthesis of a new family of tertiary aniline derivatives with branched alkyl substituents, which are otherwise difficult to obtain. DFT calculation studies suggest that the interaction

  首次使用阳离子半夹心钇催化剂实现了通过C-H 加成到烯烃上的N , N-二甲基苯胺的高效选择性邻位烷基化。该方案为合成具有支链烷基取代基的新叔苯胺衍生物家族提供了一种简单且原子经济的路线，否则很难获得这些衍生物。 DFT计算研究表明，钇原子和NMe 2基团之间的相互作用起着重要作用，并且通过σ键复分解途径的分子内C-H激活是速率决定步骤，这与实验KIE观察结果一致。
• 基于二亚胺配体的稀土金属配合物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107312034B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明属于有机合成的技术领域。本发明的催化剂是基于二亚胺配体的稀土金属配合物。本发明还提供了该稀土金属催化剂在芳香胺氢胺烷基化反应中的应用。