(4S)-4-methyl-1-dodecanol | 67214-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-methyl-1-dodecanol
• 英文别名: (S)-4-methyldodecan-1-ol；(S)-4-methyl-dodecan-1-ol；(S)-(-)-4-Methyldodecan-1-ol；(4S)-4-methyldodecan-1-ol
• CAS: 67214-64-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: NWLCRVYGVCETDD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-1-dodecanol 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  所有的四种可能的立体异构体的立体控制的合成赤-3,7-二甲基十五碳烷-2-基乙酸酯和丙酸酯，松叶蜂的性信息素

  摘要：

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80054-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyldodecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4S)-4-methyl-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone of pine sawflies: Enantioselective lipase catalysed transesterification of erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol, diprionol

  摘要：

  (2S,3S,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(2S,3S,7R/S)-1通过对产碱杆菌(PSL)催化的酯交换反应制得,其中(2R,3R,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇的含量低于0.5%。该反应使用1:1:1:1比例混合的四种赤式-3,7-二甲基十五烷-2-醇与醋酸乙烯酯为原料,在n-庚烷中进行,初始含水量较低(a_W < 0.1)。 (2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(Diprionol)是行为活性的二吡仑基乙酸的前体,后者被雌性松树锯蝇Neodiprion sertifer用作性信息素。 研究人员测试了多种脂肪酶、溶剂和反应条件,并发现最佳结果(对映体比例E = 110)是在初始含水量a_W < 0.32的异辛烷中,使用产碱杆菌(PSL)和醋酸乙烯酯作为催化剂时获得。 在使用Candida rugosa(CRL,固定化在聚丙烯上)作为催化剂,在a_W = 0.8的环己烷中进行酯化反应,将外消旋的4-甲基十二酸与二十醇反应时,获得了显著的对映选择性(E = 19)。 版权©1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00428-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。
• Counterion Effects on the Mesomorphic Properties of Chiral Imidazolium and Pyridinium Ionic Liquids
  作者：Gilles Kohnen、Martin Tosoni、Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900730

  日期：2009.11

  Novel calamitic N-methylimidazolium and pyridinium salts with modified citronellyl side-chains and various counterions 3–14 have been synthesised by utilising the commercially available (R)-citronellol (15) as the starting material. Differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical microscopy (POM) and temperature-dependent X-ray diffraction studies revealed smectic A (SmA) mesophases for

  利用市售的 (R)-香茅醇 (15) 作为起始材料，合成了具有改性香茅基侧链和各种抗衡离子 3-14 的新型棒状 N-甲基咪唑鎓盐和吡啶鎓盐。差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和温度相关 X 射线衍射研究揭示了所有系列的近晶 A (SmA) 中间相。N-甲基咪唑鎓盐的 1H NMR 研究表明，中间相对反离子的依赖性与酸性 2-H 质子的反离子依赖性化学位移之间存在相关性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）
• A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.
  作者：Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

  日期：2002.6.17
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of -3,7-dimethyl- pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：Kenji Mori、Shigeharu Tamada、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91431-5

  日期：——
• Sex pheromone of pine sawflies: Enantioselective lipase catalysed transesterification of erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol, diprionol
  作者：Mårten Lundh、Olof Smitt、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00428-4

  日期：1996.11

  (2S,3S,7R/S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol (2S,3S,7R/S)-1 was prepared with less then 0.5% of (2R,3R,7R/S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol via Pseudomonas sp. (PSL) catalysed transesterification of a 1:1:1:1 mixture of the four erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ols and vinyl acetate in n-heptane at initial low water activity (a(W) < 0.1). (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol (Diprionol) is the precursor to the behaviourally active diprionyl acetate used by the female pine sawfly Neodiprion sertifer as a sexual pheromone. Several lipases, solvents and reaction conditions were tested, and the best results (enantiomeric ratio E = 110) were obtained with Pseudomonas sp. (PSL) and vinyl acetate in iso-octane at initial water activity a(W) < 0.32, When using Candida rugosa (CRL, immobilised on polypropylene) as the catalyst in an esterification reaction with rac-4-methyl-dodecanoic acid and eicosanol at a(W) = 0.8 in cyclohexane a pronounced enantioselectivity was obtained (E = 19). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (2S,3S,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(2S,3S,7R/S)-1通过对产碱杆菌(PSL)催化的酯交换反应制得,其中(2R,3R,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇的含量低于0.5%。该反应使用1:1:1:1比例混合的四种赤式-3,7-二甲基十五烷-2-醇与醋酸乙烯酯为原料,在n-庚烷中进行,初始含水量较低(a_W < 0.1)。 (2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(Diprionol)是行为活性的二吡仑基乙酸的前体,后者被雌性松树锯蝇Neodiprion sertifer用作性信息素。 研究人员测试了多种脂肪酶、溶剂和反应条件,并发现最佳结果(对映体比例E = 110)是在初始含水量a_W < 0.32的异辛烷中,使用产碱杆菌(PSL)和醋酸乙烯酯作为催化剂时获得。 在使用Candida rugosa(CRL,固定化在聚丙烯上)作为催化剂,在a_W = 0.8的环己烷中进行酯化反应,将外消旋的4-甲基十二酸与二十醇反应时,获得了显著的对映选择性(E = 19)。 版权©1996 Elsevier Science Ltd