1,1,1,3-tetrabromononane | 1070-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrabromononane
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrabromo-nonane；1,1,1,3-Tetrabrom-nonan；(+/-)-1,1,1,3-Tetrabrom-nonan；1.1.1.3-Tetrabrom-nonan；1,1,1,3-Tetrabromnonan
• CAS: 1070-25-3
• 化学式: C₉H₁₆Br₄
• 分子量: 443.842
• InChiKey: SJFNJMCYFVSADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 1,1,1,3-tetrabromononane 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLAUS, H.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4899-4902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 辛烯 在 [Cu(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)₂Cl]Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到1,1,1,3-tetrabromononane
  参考文献：
  名称：

  使铜的光催化更加鲁棒和经济：[CuII（dmp）2Cl] Cl的光氧化还原催化

  摘要：

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900839

文献信息

• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Highly Efficient Copper‐Mediated Atom‐Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Reducing Agent
  作者：William T. Eckenhoff、Sean T. Garrity、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1002/ejic.200701144

  日期：2008.2

  (TPMA)Br][Br] complexes in ATRA reactions of polybrominated compounds to alkenes in the presence of reducing agent (AIBN) was reported. [Cu II (TPMA)Br][Br], in conjunction with AIBN, effectively catalyzed ATRA reactions of CBr 4 and CHBr 3 to alkenes with concentrations between 5 and 100 ppm, which is the lowest number achieved in copper-mediated ATRA. The molecular structure of Cu I (TPMA)Br indicated that

  Cu I (TPMA)Br [TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine] 和 [Cu II (TPMA)Br][Br] 配合物在多溴化合物与烯烃的 ATRA 反应中的合成、表征和特殊活性还原剂（AIBN）的报道。[Cu II (TPMA)Br][Br] 与 AIBN 结合，有效地催化 CBr 4 和 CHBr 3 生成烯烃的 ATRA 反应，浓度在 5 到 100 ppm 之间，这是在铜介导的 ATRA 中达到的最低值。Cu I (TPMA)Br 的分子结构表明，由于 TPMA [Cu I -N: 2.1024(15), 2.0753(15), 2.0709(15) 和 2.4397 (14) A] 和溴化物阴离子连接到铜 (I) 中心 [CU I -Br 2.5088(3) A]。变温 1 H NMR 和循环伏安法研究证实了 Cu I (TPMA)Br 和 [Cu
• p-MeOC6H4/TiCl3: a novel initiator for halogen atom-transfer radical reactions in aqueous media
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.070

  日期：2008.12

  With the combination of p-methoxybenzene-diazonium tetrafluoroborate with TiCl3 as the initiator, a wide range of halogen atom-transfer radical addition or cyclization reactions could be efficiently implemented in aqueous solution at room temperature.

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。
• Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite
  作者：Fan-Hong Wu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00400-6

  日期：2001.7

  Halocarbons such as carbon tetrachloride, CCl3Br, CF3CCl3, BrCF2CF2Br, BrCF2CFClBr and CF2Br2, reacted with olefins in the presence of the sulfinatodehalogenation reagent sodium dithionite under mild conditions to give the corresponding adducts. In the case of F113, CFCl2CF2CFCl2 and CF3Cl3, the polyfluoroalkylation product resulted.

  卤代烃如四氯化碳，CCl 3 Br，CF 3 CCl 3，BrCF 2 CF 2 Br，BrCF 2 CFClBr和CF 2 Br 2在磺化脱卤化试剂连二亚硫酸钠的存在下于温和条件下与烯烃反应生成相应的加合物。在F113，CFCl 2 CF 2 CFCl 2和CF 3 Cl 3的情况下，得到多氟烷基化产物。
• Highly Efficient Ambient-Temperature Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Free-Radical Initiator (V-70) as a Reducing Agent
  作者：Tomislav Pintauer、William T. Eckenhoff、Carolynne Ricardo、Marielle N. C. Balili、Ashley B. Biernesser、Sean J. Noonan、Matthew J. W. Taylor

  DOI：10.1002/chem.200802048

  日期：2009.1

  Copper can do it! Highly efficient ambient‐temperature copper‐catalyzed ATRA of polyhalogenated compounds to alkenes in the presence of free‐radical initiator 2,2′‐azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethyl valeronitrile) (V‐70) is reported. V‐70 has been shown to be a very effective reducing agent, enabling selective formation of the ATRA product with α‐olefins and highly active monomers, such as methyl acrylate

  铜可以做到！据报道，在自由基引发剂2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）存在下，多卤代化合物对烯烃的高效室温铜催化ATRA。V-70已被证明是一种非常有效的还原剂，只需使用0.002 mol％的摩尔比，就可以与α-烯烃和高活性单体（如丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）选择性地形成ATRA产物。铜（见图）。