3β,4β-dihydroxy-5β,6β-epoxycholestane | 50727-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,4β-dihydroxy-5β,6β-epoxycholestane
• 英文别名: 5,6β-epoxycholestane-3β,4β-diol；5,6β-epoxy-5β-cholestane-3β,4β-diol；5,6β-Epoxy-5β-cholestan-3β,4β-diol；(1S,2R,5S,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane-5,6-diol
• CAS: 50727-96-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: JMBQPTZPRPQDNP-NBYKRXDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸苄酯 、 3β,4β-dihydroxy-5β,6β-epoxycholestane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到3β,6β-bis(benzoyloxy)-5α-cholestane-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰三氟甲磺酸酯。用于位阻羟基的高效苯甲酰化剂

  摘要：

  苯甲酰基三氟甲磺酸酯（BzOTf）与多种醇（包括一些具有空间位阻的仲和叔羟基基团），酚类化合物和1,2-二醇在低温下的反应可提供高收率的相应苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39830001113
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 selenium(IV) oxide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3β,4β-dihydroxy-5β,6β-epoxycholestane
  参考文献：
  名称：

  79.二氧化硒对固醇和胆汁酸的作用。第三部分 胆固醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000377

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls
  作者：Lindsey Brown、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00195a001

  日期：1984.10
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and SAR of Epoxysterols
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm9003973

  日期：2009.7.9

  A library of diastereomerically pure epoxysterols, prepared by combining chemical and enzymatic methodologies, was evaluated for cytotoxicity toward human cancer and noncancer cell lines. Unsaturated steroids were oxidized by magnesium bis(monoperoxyphthal ate) hexahydrate in acetonitrile, and the resulting epimeric epoxides were enzymatically separated using Novozym 435 or lipase AY. Some of the synthesized epoxysterols have potent cytotoxicity and higher activity on cancer cell lines HT29 and LAMA-84.
• ▵⁵-Cholestene-3β,4β,7α-triol and the Inhibition of the Oxidation of Hydroxyl Groups by Vicinal Substituents
  作者：Seymour Lieberman、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01167a119

  日期：1950.11
• Stereo- and regioselectivities in the epoxidation of some allylic alcohols by the dioxirane intermediate generated in the reaction of potassium caroate with acetone
  作者：Grazia Cicala、Ruggero Curci、Michele Fiorentino、Onofrio Laricchiuta

  DOI：10.1021/jo00134a033

  日期：1982.6