octyl levulinate | 41780-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl levulinate
• 英文别名: octyl 4-oxopentanoate
• CAS: 41780-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: NYHJFEFGDGGWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl levulinate 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到octyl (4S)-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Jacobs, Hollie; Berryman, Kent; Jones, Joel, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 999 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 amberlyst36 作用下， 反应 5.67h， 生成 octyl levulinate
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂在温和条件下将α-当归内酯催化改性为乙酰丙酸酯†

  摘要：

  在Amberlyst®36上从α-当归内酯和丁醇开始制备乙酰丙酸丁酯。对不同的反应条件进行了优化，从而在75°C下实现了完全转化和对酯的94％选择性。反应网络分析揭示了伪丁基乙酰丙和乙酰丙酸作为乙酰丙酸丁酯的制备中的中间体。温和的规程已成功应用于各种醇类，并与乙酰丙酸的酯化进行了比较。总的来说，这项研究确定了α-当归内酯是比乙酰丙酸更好的候选者，用于异质催化制备乙酰丙酸酯。催化剂筛选表明，沸石和氧化锆基催化剂也能够催化该反应。但是，中间伪的转换将乙酰丙酸丁酯转变为乙酰丙酸丁酯需要足够强度的酸位点才能进行。

  DOI：

  10.1039/c5cy00446b

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• 一种合成乙酰丙酸酯的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108794336A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一种合成乙酰丙酸酯的方法，用负载型PDA‑SO3H固体酸催化剂催化乙酰丙酸和醇发生酯化反应，得到乙酰丙酸酯。本发明以负载型PDA‑SO3H固体酸催化剂为催化剂，既能回收再利用，又能更高效催化乙酰丙酸酯的生成。本发明直接以乙酰丙酸和醇为原料，通过一步反应合成乙酰丙酸酯，产物选择性高于99.9％的同时产率高，醇足量时乙酰丙酸的转化率高达87％以上。
• Efficient direct ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in Solkane365mfc
  作者：Xiu-Hua Xu、Ayaka Azuma、Misaki Taniguchi、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c3ra00132f

  日期：——

  been devised on the basis of TfOH as the catalyst and Solkane365mfc as the reaction medium. The direct condensation of equimolar amounts of various carboxylic acids and alcohols was conveniently carried out without recourse to any additional water removal technique, giving the desired carboxylic esters in excellent yields.

  在以下基础上设计了一种简单，实用且对环境无害的酯化方案： 三氟乙酸作为催化剂，Solkane365mfc作为反应介质。等摩尔量的各种羧酸和醇类的直接缩合可以方便地进行，而无需借助任何其他的除水技术，从而以极高的收率获得了所需的羧酸酯。