1,1-diacetoxybutane | 29949-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxybutane
• 英文别名: acetoxybutyl acetate；butylidene diacetate；butanediol diacetate；diacetoxybutane；1,1-diacetoxy-butane；1,1-Diacetoxy-butan；Butanediol, diacetate；1-acetyloxybutyl acetate
• CAS: 29949-17-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KYCXTUXIIANKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  189 °C
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxybutane 在 2,6-dicarboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到正丁醛
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐。乙醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯轻度脱保护为羰基化合物的高效选择性试剂

  摘要：

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0193-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4-triacetoxy-but-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-diacetoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Kohll,C.F.; van Helden,R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 193 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• An efficient method for the synthesis of acylals from aldehydes using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2)
  作者：Vinod T. Kamble、Vasant S. Jamode、Neeta S. Joshi、Ankush V. Biradar、Rameshchandra Y. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.125

  日期：2006.7

  The synthesis of acylals from structurally diverse aldehydes has been performed in excellent yields under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, reusable, and heterogeneous catalyst. The procedure is operationally simple, environmentally benign and has the advantage of enhanced atom utilization. Furthermore, the catalyst can be recovered simply and reused efficiently a number

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。
• A NOVEL AND EFFICIENT CONVERSION OF ALDEHYDES TO 1,1-DIACETATES CATALYZED WITH FeCl₃/SiO₂UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Cunde Wang、Minghua Li

  DOI：10.1081/scc-120014779

  日期：2002.1

  ABSTRACT 1,1-Diacetates (3) are effectively synthesized in few minutes by acylation reaction of aldehydes with acetic anhydride in the presence of FeCl3/SiO2 under microwave irradiation.

  摘要 1,1-二乙酸酯 (3) 通过醛与乙酸酐在 FeCl3/SiO2 存在下在微波辐射下的酰化反应在几分钟内有效合成。
• RuCl₃ · <i>x</i>H₂O: A New Efficient Catalyst for Facile Preparation of 1,1‐Diacetates from Aldehydes
  作者：Anil Saini、Sanjay Kumar、Jagir. S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910701650831

  日期：2007.12.1

  Abstract An efficient, facile preparation of aldehyde 1,1‐diacetates (acylals) in excellent yields catalyzed by RuCl3 · xH2O is described. Ketones do not react under these conditions.

  摘要 描述了在 RuCl3·xH2O 催化下以优异的产率高效、简便地制备醛 1,1-二乙酸酯（酰基）。酮在这些条件下不反应。