(Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 95837-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: (Z)-tert-Butyl(1-phenylprop-1-enyloxy)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 95837-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: FKBCACDUMTUMCX-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Chiral N-Chloroimidodicarbonates:  Application to Asymmetric Chlorination of Silyl Enol Ethers

  摘要：

  New chiral N-chloroimidodicarbonates, which function as efficient chiral chlorinating agents, were designed and synthesized. Among these, C-2-symmetric (1R,2S,5R)-(-)-menthyl-N-chloroimidodicarbonate 2a provided moderate to good enantioselectivity (up to 40%) for the chlorination of silyl enol ethers to afford alpha-chloroketones only in the presence of a suitable Lewis acid such as Sm(OTf)(3).

  DOI：

  10.1021/jo070614n
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 苯丙酮 在 IAd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的甲硅烷基烯醇醚的形成。

  摘要：

  发现N-杂环卡宾（NHC）催化甲硅烷基从三烷基甲硅烷基烯酮缩醛向酮的转移。在催化量的NHC 3（IAd，0.1至5摩尔％）的存在下，一系列可烯化的酮以及环己烷甲醛在23摄氏度的THF中被有效地转化为相应的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ol703025b

文献信息

• Use of silyl enol ethers for the synthesis of β-acyl anion equivalents
  作者：G. Trimitsis、S. Beers、J. Ridella、M. Carlon、D. Cullin、J. High、D. Brutts

  DOI：10.1039/c39840001088

  日期：——

  β-Acyl anion equivalents of certain ketones can be prepared directly from their silyl enonl ethers by treatment with a strong base.

  某些酮的β-酰基阴离子当量可以通过用强碱处理直接从它们的甲硅烷基烯醇醚制备。
• Aldolisation-type reaction versus Michael-type addition. Hemiacetal vinylogs: Versatile synthons.
  作者：Pierre Duhamel、Jérôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60526-9

  日期：1993.6

  Depending on the steric hindrance of the reaction centers, hemiacetal vinylogs 1 in the presence of BF3.OEt2 can, with enol ethers, lead to a Michael-type addition (4) or an aldolisation-type reaction (3). Hemiacetal vinylog 1b always yields the second reaction leading to β-methoxy-γ,δ-ethylenic carbonyl compounds 4 precursors of polyenic carbonyl compounds 5. Crotonaldehyde and methanol can be used

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• Organocatalytic α-trifluoromethylthiolation of silylenol ethers: Batch vs continuous flow reactions
  作者：Said Said Abubakar、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi、Rita Annunziata

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.09.013

  日期：2018.6

  performed under a traditional batch methodology and under continuous flow conditions. In general, yields obtained using the traditional batch process were higher than those observed when the reaction was performed under flow conditions. However, short reaction times, higher productivity and higher space time yields were observed when a flow system process was employed. Preliminary DFT calculations

  这项工作描述了使用N的甲硅烷基醚的有机催化α-三氟甲基硫醇化-（三氟甲硫基）糖精作为三氟甲硫基化试剂，可通过催化量的路易斯碱的存在而活化。四氢噻吩被认为是最好的有机催化剂，并成功地用于促进不同α-三氟甲基酮的合成。该反应是在传统的间歇方法和连续流动条件下进行的。通常，使用传统的分批工艺获得的产率高于在流动条件下进行反应时观察到的产率。然而，当采用流动系统工艺时，观察到较短的反应时间，较高的生产率和较高的时空产率。为了阐明反应机理，还进行了初步的DFT计算。
• Diastereoselective aldol synthesis using acetal templates
  作者：Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99590-x

  日期：——

  Stereoselectivity of the Mukaiyama reaction is dramatically changed by the steric features of acetal structures.

  乙醛结构的空间特征极大地改变了Mukaiyama反应的立体选择性。