(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane | 136411-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 136411-69-3；136411-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZTSTWOYWOYDZQC-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 2-溴苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象偏向酮与烯丙基卤化镁发生非对映选择性反应

  摘要：

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02844

文献信息

• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Conformationally Biased Ketones React Diastereoselectively with Allylmagnesium Halides
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Jacquelyne A. Read、Elizabeth M. Valentín、Yingying Yang、Alexandra M. Dillon、Chunhua T. Hu、Michael D. Ward、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02844

  日期：2022.3.4

  The addition of the highly reactive reagent allylmagnesium halide to α-substituted acyclic chiral ketones proceeded with high stereoselectivity. The stereoselectivity cannot be analyzed by conventional stereochemical models because these reactions do not conform to the requirements of those models. Instead, the stereoselectivity arises from the approach of the nucleophile to the most accessible diastereofaces

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。