1-benzyl-2-methylpyrrole | 78075-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 78075-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RWZQETPKZWDRJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-benzyl-3-pentyl-2,4,10-trimethylprodigiosene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Brown, David; Griffiths, David; Rider, Margaret E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 一水合肼 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以99 %的产率得到1-benzyl-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯二嗪的吲哚和吡咯的光化学介导的扩环：合成方法和热危害评估

  摘要：

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202305081

文献信息

• One-Pot Aminoethylation of Indoles/Pyrroles with Alkynes and Sulfonyl Azides
  作者：Shanmugam Rajasekar、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201502201

  日期：2015.11.16

  tryptamine derivatives employing a combination of alkynes and sulfonyl azides as readily accessible aminoethylating agents. The reaction features a successful integration of copper‐catalyzed alkyne and azide cycloaddition to N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole, rhodium‐catalyzed selective insertion of α‐iminocarbenes onto the C3H bond of indoles, and reduction of the resultant enamides to tryptamine derivatives employing

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。
• Mild reduction with silanes and reductive amination of levulinic acid using a simple manganese catalyst
  作者：Diego A. Roa、Juventino J. Garcia

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120167

  日期：2021.2

  complex [Mn(CO)5Br] was studied for the selective reduction of levulinic acid (LA) to 2-methyl-tetrahydrofuran (MTHF). We further studied the production of pyrrolidines via its reductive amination using silanes (phenylsilane and tetramethyldisiloxane). The results showed high efficiency and selectivity for this reaction leading to high yields using mild reaction conditions.

  摘要研究了使用市售配合物[Mn（CO）5Br]的锰基催化体系将乙酰丙酸（LA）选择性还原为2-甲基-四氢呋喃（MTHF）的方法。我们进一步研究了使用硅烷（苯基硅烷和四甲基二硅氧烷）的还原胺化反应制备吡咯烷的方法。结果表明，在温和的反应条件下，该反应具有很高的效率和选择性，从而导致高收率。
• Multivalent indole compounds and use thereof as phospholipase-A2 inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135385A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject.

  吲哚和与吲哚相关的化合物、组合物以及方法被披露。发明中的这些化合物作为磷脂酶抑制剂非常有用。发明中的这些化合物和组合物用于治疗动物受试者中的磷脂酶相关状况，例如胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关状况。
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。
• Gold/scandium bimetallic relay catalysis of formal [5+2]- and [4+2]-annulations: access to tetracyclic indole scaffolds
  作者：Jun-An Xiao、Hai Peng、Jin-Shao Liang、Ru-Fang Meng、Wei Su、Qi Xiao、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1cc05658a

  日期：——

  Regiodivergent formal [5+2]- and [4+2]-annulation reactions of indole derivatives with 2-(2-alkynyl)aryl cyclopropane-1,1-diesters (ACPs) have been developed. A series of tetracyclic indole derivatives were delivered in a 77% average yield with excellent regioselectivities enabled by Au(I)/Sc(III) bimetallic relay catalysis. A gram-scale reaction and further transformation of the resulting tetracyclic

  已经开发了吲哚衍生物与 2-(2-炔基) 芳基环丙烷-1,1-二酯 (ACP) 的区域发散形式 [5+2]-和 [4+2]-环化反应。一系列四环吲哚衍生物以 77% 的平均产率交付，并通过 Au( I )/Sc( III ) 双金属继电器催化实现了优异的区域选择性。由此产生的四环吲哚的克级反应和进一步转化证明了该协议的实际效用。此外，还研究了所得多环化合物的光物理性质。