5-methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-yl-1H-indole | 1414867-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-yl-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-ylindole；5-methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-ylindole
• CAS: 1414867-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: QRHUJAAETXGLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-yl-1H-indole 、 三乙基铝 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以71%的产率得到5-ethyl-1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过C-O键裂解烷基化辅助芳基甲基醚的镍催化交叉偶联：防止不希望的β-氢化物消除

  摘要：

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201510497
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 碘 、 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-methoxy-1-methyl-2-pyrazol-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective C–N Bond Formation through C–H Azolation of Indoles Promoted by Iodine in Aqueous Media

  摘要：

  An efficient and metal-free method for the direct C-N coupling of indoles with azoles to produce 2-(azol-1-yl)indoles in aqueous solution has been developed. This reaction proceeded highly regioselectively to provide a variety of indole derivatives with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol302609m

文献信息

• Highly Regioselective C–N Bond Formation through C–H Azolation of Indoles Promoted by Iodine in Aqueous Media
  作者：Wen-Bin Wu、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/ol302609m

  日期：2012.12.7

  An efficient and metal-free method for the direct C-N coupling of indoles with azoles to produce 2-(azol-1-yl)indoles in aqueous solution has been developed. This reaction proceeded highly regioselectively to provide a variety of indole derivatives with good to excellent yields.
• Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
  作者：Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201510497

  日期：2016.5.10

  In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。