(4-(tributylstannyl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tributylstannyl)phenyl)methanol
• 化学式: C₁₉H₃₄OSn
• 分子量: 397.188
• InChiKey: IPVUOBXIDBCJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tributylstannyl)phenyl)methanol 在 Pd-organostannane air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4,4'-二羟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯-亚氨基膦催化使用乙酸烯丙酯或空气作为氧化剂的炔基锡烷和其他有机锡烷的均偶联剂

  摘要：

  发现钯-亚氨基膦配合物可使用乙酸烯丙酯作为氧化剂催化炔基锡烷的均偶联反应，而芳基锡基和链烯基锡烷则与空气氧化均相偶联。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02153-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(4-(tributylstannyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Mild and Robust Stille Reactions in Water using Parts Per Million Levels of a Triphenylphosphine‐Based Palladacycle
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Gianluca Casotti、Xaiohan Li、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202014141

  日期：2021.2.19

  triphenylphosphine‐based palladacycle has been developed as a pre‐catalyst, leading to highly effective Stille cross‐coupling reactions in water under mild reaction conditions. Only 500–1000 ppm of Pd suffices for couplings involving a variety of aryl/heteroaryl halides with aryl/hetaryl stannanes. Several drug intermediates can be prepared using this catalyst in aqueous nanoreactors formed by 2 wt % Brij‐30 in

  已经开发出一种廉价的新型三苯基膦基戊二环作为预催化剂，可在温和的反应条件下在水中进行高效的Stille交叉偶联反应。仅500-1000 ppm的Pd足以用于涉及各种芳基/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基锡烷的偶联。使用这种催化剂，可以在由2 wt％Brij-30在水中形成的水​​性纳米反应器中制备几种药物中间体。
• Copper-Mediated Oxidative Fluorination of Aryl Stannanes with Fluoride
  作者：Raymond F. Gamache、Christopher Waldmann、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02125

  日期：2016.9.16

  A regiospecific method for the oxidative fluorination of aryl stannanes using tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) and copper(II) triflate is described. This reaction is robust, uses readily available reagents, and proceeds via a stepwise protocol under mild conditions (60 °C, 3.2 h). Broad functional group tolerance, including arenes containing protic and nucleophilic groups, is demonstrated

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。
• Homocoupling of Organostannanes Catalyzed by Iminophosphine-Palladium
  作者：Eiji Shirakawa、Yasubumi Murota、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1997-997

  日期：1997.10

  An iminophosphine-palladium complex has been successfully utilized as a catalyst for the oxidative homocoupling reaction of organostannanes using air as an oxidant.

  一种亚胺基膦-钯配合物已成功用作催化剂，对有机锡化合物进行了氧化偶联反应，使用空气作为氧化剂。