N-(5-chloro-2-cyanophenyl)acetamide | 53312-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-cyanophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-4-chlorobenzonitrile
• CAS: 53312-91-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08899548
• 分子量: 194.62
• InChiKey: GJEKRXAORNICSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-cyanophenyl)acetamide 、 1-溴乙基乙酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.65 g (45%)的产率得到3-amino-1-(ethanoyl)-6-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Interleukin-4 gene expression inhibitors

  摘要：

  这项发明揭示并声明了一类吲哚和苯并(b)噻吩衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒(RSV)感染相关的疾病。本发明的化合物由下式(I)定义： 1 其中X、Y、Z、R 1 、R 2 和R 3 如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。在本发明的优选实施例中，还揭示并声明了本发明的化合物能够调节T辅助(Th)细胞、Th1/Th2，从而能够抑制白细胞介素-4(IL-4)信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。

  公开号：

  US20040006123A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯腈 在 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-2-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Interleukin-4 gene expression inhibitors

  摘要：

  这项发明揭示并声明了一类吲哚和苯并(b)噻吩衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒(RSV)感染相关的疾病。本发明的化合物由下式(I)定义： 1 其中X、Y、Z、R 1 、R 2 和R 3 如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。在本发明的优选实施例中，还揭示并声明了本发明的化合物能够调节T辅助(Th)细胞、Th1/Th2，从而能够抑制白细胞介素-4(IL-4)信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。

  公开号：

  US20040006123A1

文献信息

• The Reaction of 2-(Acylamino)benzonitriles with Primary Aromatic Amines: A Convenient Synthesis of 2-Substituted 4-(Arylamino)quinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0034-1380322

  日期：2015.6

  4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines by refluxing in either ethanol using trifluoroacetic acid as a catalyst or acetic acid. The 2-aminobenzonitrile was acylated by reaction with anhydrides, isocyanates, or ethyl chloroformate at room temperature. 2-Substituted 4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines

  摘要 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• Indole derivatives as interleukin -4 gene expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010029A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention discloses and claims a new class of indole derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. It has now been found that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  这项发明揭示并声明了一类新的吲哚衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染相关的疾病。现在已经发现，该发明的化合物能够调节T辅助细胞（Th）细胞、Th1 / Th2，从而能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4释放或IL-4的产生。
• Silver halide color photographic material
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US05066577A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A silver halide color photographic material comprising a support having thereon at least one silver halide emulsion layer, wherein the silver halide color photographic material contains an image forming compound represented by the following general formula (I): (Dye--X).sub.q --Y (I) wherein Dye represents a cyan dye group represented by the general formula (II) described below or a precursor thereof; X represents a chemical bond or a linking group; Y represents a group having a property of releasing Dye in correspondence or counter-correspondence to development of a light-sensitive silver salt having a latent image distributed imagewise and making a difference in diffusibility between the dye thus-released and the compound represented by (Dye--X).sub.q --Y; Dye and X are connected with each other by C or E in the general formula (II); and q represents an integer of 1 or 2, and when q is 2, the two groups (Dye--X) may be the same or different: ##STR1## wherein A represents a halogen atom, --OR.sup.1 or --SR.sup.1 (wherein R.sup.1 represents an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group); B represents an electron withdrawing group having a Hammett's op value of not less than 0.3; C represents a chemical bond, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a halogen atom, --OR.sup.4, --CONR.sup.4 R.sup.5, --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.3)--COR.sub.4 or --N(R.sup.3)--SO.sub.2 R.sub.4 (wherein R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each represents a hydrogen atom or a group selected from those defined for R.sup.1, or R.sup.4 and R.sup.5 may combine with each other to form a 5-membered or 6-membered ring); E represents a chemical bond, a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, --OR.sup.4, --CONR.sup.4 R.sup.5, --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.5)--COR.sup.4 or --N(R.sup.5)--SO.sub.2 R.sup.4 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 have the same meaning as defined above); and G represents a hydroxy group or a salt thereof, or a group selected from those represented by the formula (T), (U) or (V): ##STR2## wherein R.sup.21 and R.sup.22, which may be the same or different, each represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkoxy group, an aryloxy group or an amino group, or R.sup.21 and R.sup.22 may combine with each other to form a 5-membered or 6-membered ring.

  一种含有至少一层银卤化物乳剂的支撑材料的银卤化物彩色摄影材料，其中银卤化物彩色摄影材料包含由以下通式（I）表示的图像形成化合物：（染料-X）.sub.q-Y（I），其中染料表示通式（II）所述的青色染料基或其前体；X表示化学键或连接基团；Y表示在对应或相反对应于具有分布成像的光敏银盐具有潜在图像的情况下释放染料的性质的基团，使得释放的染料与（染料-X）.sub.q-Y所表示的化合物之间的扩散性差异；染料和X由通式（II）中的C或E连接；q表示1或2的整数，当q为2时，两个（染料-X）基团可以相同或不同：##STR1##其中A表示卤素原子，-OR.sup.1或-SR.sup.1（其中R.sup.1表示烷基，芳基或杂环基）；B表示具有不小于0.3的Hammett op值的电子吸引基团；C表示化学键，氢原子，烷基，环烷基，芳基，卤素原子，-OR.sup.4，-CONR.sup.4R.sup.5，-SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5，-N（R.sup.3）-COR.sup.4或-N（R.sup.3）-SO.sub.2R.sup.4（其中R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别表示氢原子或从R.sup.1定义的那些中选择的组，或R.sup.4和R.sup.5可以结合成5元环或6元环）；E表示化学键，氢原子，烷基，卤素原子，-OR.sup.4，-CONR.sup.4R.sup.5，-SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5，-N（R.sup.5）-COR.sup.4或-N（R.sup.5）-SO.sub.2R.sup.4（其中R.sup.4和R.sup.5具有上述定义的相同含义）；G表示羟基或其盐，或由公式（T），（U）或（V）表示的组：##STR2##其中R.sup.21和R.sup.22，可以相同也可以不同，分别表示烷基，环烷基，烯基，芳基烷基，芳基，杂环基，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基，芳氧基或氨基，或R.sup.21和R.sup.22可以结合成5元环或6元环。
• Indole derivatives as interleukin-4 gene expression inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07169925B2

  公开（公告）日：2007-01-30

  This invention discloses and claims a new class of indole derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. It has now been found that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  本发明揭示和声明了一类新的吲哚衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染相关的疾病。现已发现，本发明的化合物能够调节T辅助细胞（Th）细胞、Th1/Th2细胞，并因此能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。