[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid phenyl ester | 84354-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl N-(3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate；phenyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 84354-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: REERUHWZMHJWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  42.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid phenyl ester 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(5-nitrothienylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-trypanosomal activity of novel 5-nitro-2-furaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde semicarbazone derivatives

  摘要：

  Several novel semicarbazones derivatives were prepared from 5-nitro-2-furaldehyde or 5-nitrothiophene-2-carboxaldehyde, and tested in vitro as potential anti trypanosomal agents. The compounds were prepared in good to excellent yields in 2-3 steps from readily available starting materials. Some derivatives were found to be active against Trypanosoma cruzi with an activity similar to that of Nifurtimox. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00011-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺酶小分子抑制剂的发现及其作用机制**

  摘要：

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。

  DOI：

  10.1002/anie.202109967

文献信息

• Arylalklcarbamate derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20060223805A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to a compound having general formula (I): Wherein n, A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The invention also relates to methods of preparation of compound of formula (I) as well as its use in therapeutics.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物：其中n，A，R1，R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法以及其在治疗学中的用途。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• Dérivés d'arylalkylcarbamates, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1972616A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 4 ; A représente un groupe C1-2-alkylène ; R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényl ou phényloxy ; R3 représente un groupe phényle éventuellement substitué ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 ： 其中 n 代表 1 至 4 之间的整数；A 代表 C1-2- 烷基；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子、苯基或苯基氧基；R3 代表任选取代的苯基；以碱、与酸的加成盐、水合物或溶液的形式存在。 治疗应用。
• First Carbamates Conversion to Amides by Simple Alkyl Group Transfer from Trialkylalanes
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Anabelle Lee、Yannick Perroux、Cornelia Tirla

  DOI：10.1021/ol036234f

  日期：2004.2.1

  N-Monosubstituted carbamates are cleanly converted to amides under treatment with trialkylaluminum. This reaction involves an aluminum-assisted internal delivery of alkyl groups. It can be applied to new and mild protecting group strategies for alcohols.
• Asymmetric pictet-spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines. An enantioselective synthesis of (−)-laudanosine.
  作者：Daniel L. Comins、Mohamed M. Badawi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80669-w

  日期：1991.6

  A chiral auxiliary mediated Pictet-Spengler reaction was utilized in a synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloid, (-)-laudanosine.