(S)-1-methylheptyl tosylate | 34817-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methylheptyl tosylate
• 英文别名: (S)-octan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-(1-Methylheptyl)tosylat；[(2S)-octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34817-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: XXDKRMQJHKMZPC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl tosylate 生成 (R)-(-)-2-iodooctane
  参考文献：
  名称：

  碘化镁与甲苯磺酸盐的反应

  摘要：

  MgI 2与甲苯磺酸酯的反应可得到高产率的烷基碘。取决于原料的结构，机理是S N 1或S N 2；在某些情况下，观察到消除产物。

  DOI：

  10.1039/c3973000821b
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-methylheptyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of sulfonate anions via substrate-reagent ion-pair (srip) reactions of [2]betylates. Preparation of alkyl esters of hydroxyalkanesulfonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81961-4

文献信息

• Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates
  作者：Hannah Shenouda、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03706

  日期：2019.11.15

  The development of a stereospecific hydroxymethylation of alkyl tosylates using an inexpensive, first-row catalyst is described. The transformation proceeds under mild conditions with low pressure to deliver homologated alcohols as products. Chiral, nonracemic β-branched primary alcohols are obtained with high enantiospecificity from easily accessed secondary alkyl substrates. Simple modification of

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。
• Cobalt‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201905173

  日期：2019.7.8

  functionality in chemical synthesis. Despite broad application of this transformation using aryl or vinyl electrophiles, there are few examples involving unactivated aliphatic substrates. Furthermore, there are no stereocontrolled aminocarbonylations of alkyl electrophiles known. Herein, we report a stereospecific aminocarbonylation of unactivated alkyl tosylates for the synthesis of enantioenriched amides

  金属催化的氨基羰基化是在化学合成中安装酰胺官能团的标准方法。尽管使用芳基或乙烯基亲电体的这种转化得到了广泛的应用，但是很少有涉及未活化的脂族底物的例子。此外，还没有已知的烷基亲电体的立体控制的氨基羰基化。在此，我们报道了未活化的烷基甲苯磺酸盐的立体有择的氨基羰基化，用于合成对映体富集的酰胺。这种钴催化的转化过程使用了非常广泛的胺类，并具有出色的立体特异性和化学选择性。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021130492A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 9. Laterally substituted phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19890720319

  日期：1989.5.3

  About 65 diverse phenyl benzoates incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and at least one lateral substituent have been synthesised. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of these materials on various lateral substituents (F, Cl, CN, and Br) in different positions of the esters has been investigated systematically. The influence of up to four F-atoms in various

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。