di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylcholine | 157636-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylcholine
• 英文别名: 1,2-dioctadec-9'-ynoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2,3-di(octadec-9-ynoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 157636-71-0
• 化学式: C₄₄H₈₀NO₈P
• 分子量: 782.095
• InChiKey: ZKZSLVNVMHDTOA-HUESYALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylcholine 在 sodium acetate 、 C.I.酸性橙108 、 phospholipase D 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 正丁基锂 、 Jones's reagent 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e

文献信息

• Synthesis and monolayer properties of double-chained phosphatidylcholines containing perfluoroalkyl groups of different length
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.011

  日期：2008.8

  series of double-chained phosphatidylcholines (PCs), 1,2-dioctadec-9′-ynoyl-sn-glycero-3-phosphocholine analogs containing perfluoroalkyl moieties (CF3, C2F5, n-C4F9 or n-C8F17) as the terminal segment in two hydrophobic chains, 1a–d, were synthesized. Equilibrium spreading pressures of these fluorinated PCs at the air–water interface were measured as an indication of monolayer stability, in order to

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。
• A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b514532e

  日期：——

  Positively-charged gene delivery agents, such as cationic liposomes, typically prepared by mixing a cationic lipid and a neutral lipid in a 1 : 1 molar ratio, exhibit a fundamental flaw: on the one hand, the charge encourages cell uptake; on the other hand, the charge leads to aggregation in vivo with anionic serum components. We herein report a more phase-stable analogue of the zwitterionic and fusogenic lipid DOPE that allows for the reduction of the cationic lipid component of the liposome from 50 to 9 mol% with almost no apparent loss in transfection activity. This reduction in charge may induce important in vivo stability whilst still imparting high cell uptake and transgene expression.

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。