2,4,6-triacetoxybenzaldehyde | 53277-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-triacetoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-triacetoxy-benzaldehyde；2,4,6-Triacetoxy-benzaldehyd；Benzaldehyde, 2,4,6-tris(acetyloxy)-；(3,5-diacetyloxy-4-formylphenyl) acetate
• CAS: 53277-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₇
• 分子量: 280.234
• InChiKey: DNSSDCRQJMMBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triacetoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,4,6-triacetoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Malkin; Nierenstein, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Ewelina Spaczynska、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieslik、Marzena Rams-Baron、Vladimír Kryštof、Robert Musiol

  DOI：10.1371/journal.pone.0142678

  日期：——

  A group of styrylquinolines were synthesized and tested for their anti-proliferative activity. Anti-proliferative activity was evaluated against the human colon carcinoma cell lines that had a normal expression of the p53 protein (HCT116 p53+/+) and mutants with a disabled TP53 gene (HCT116 p53-/-) and against the GM 07492 normal human fibroblast cell line. A SAR study revealed the importance of Cl and OH as substituents in the styryl moiety. Several of the compounds that were tested were found to have a marked anti-proliferative activity that was similar to or better than doxorubicin and were more active against the p53 null than the wild type cells. The cellular localization tests and caspase activity assays suggest a mechanism of action through the mitochondrial pathway of apoptosis in a p53-independent manner. The activity of the styrylquinoline compounds may be associated with their DNA intercalating ability.

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。
• Novel Pyrano and Vinylphenol Adducts of Deoxyanthocyanidins in Sorghum Sourdough
  作者：Yunpeng Bai、Brandon Findlay、Alma Fernanda Sanchez Maldonado、Andreas Schieber、John C. Vederas、Michael G. Gänzle

  DOI：10.1021/jf503330b

  日期：2014.11.26

  of vinylphenol in their formation. Chemical synthesis confirmed that 6-deoxyanthocyanidin–vinylphenol and pyrano-3-deoxyanthocyanidin are formed from apigeninidin with vinylphenol but not with p-coumaric acid as reactants. In conclusion, the products of microbial decarboxylation of hydroxycinnamic acids convert apigeninidin and methoxyapigeninidin to pyrano-3-deoxyanthocyanidins and vinylphenol adducts

  这项研究确定了高粱酸面团中脱氧花青素的命运。将红色高粱品种Town制备的酵母发酵成带有咖啡酸的羧化植物乳杆菌FUA3171和脱羧酶阴性的干酪乳杆菌FUA3166。通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS / MS）分析了脱氧花青素。芹菜素和甲氧基芹菜素是发酵前的主要脱氧花青素。在发酵过程中，形成了新的脱氧花色素。通过制备型LC纯化，然后进行NMR分析和高分辨率MS鉴定，其中两个化合物为6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃-3-脱氧花青素。为了确定其形成途径，高粱经过了单一菌株的发酵，植物乳杆菌或干酪乳杆菌。仅在植物乳杆菌FUA3171发酵过程中形成了6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃基3-脱氧花青素，表明乙烯基苯酚在它们的形成中起作用。化学合成证实，芹菜素与乙烯基酚形成了6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃基-3-脱氧花青素，但对-香豆酸却没有形成。总之，羟基肉桂酸的微生物脱羧产物将芹菜碱素和甲氧基芹菜
• A New and Convenient One-StepSynthesis of the Natural 3-Deoxyantho­cyanidins Apigeninidinand Luteolinidin Chlorides from 2,4,6-Triacetoxy­benzaldehyde
  作者：Thierry Mas

  DOI：10.1055/s-2003-40982

  日期：——

  total synthesis of apigeninidin (1), luteolinidin (2) and 5,7-dihydroxyflavylium (5) chlorides is performed through a one step reaction from an acetylated derivative of a commercial reagent. Condensation reaction between 2,4,6-triacetoxybenzaldehyde and an acetophenone derivative in anhyd methanolic hydrogen chloride provides the 3-deoxyanthocyanidins in high yields.

  芹菜素 (1)、木犀草素 (2) 和 5,7-二羟基黄鎓 (5) 氯化物的全合成是通过商业试剂的乙酰化衍生物的一步反应进行的。2,4,6-三乙酰氧基苯甲醛和苯乙酮衍生物在无水甲醇氯化氢中的缩合反应以高收率提供了 3-脱氧花青素。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial and Antibiofilm Properties of A-Type Procyanidin Analogues against Resistant Bacteria in Food
  作者：Alfonso Alejo-Armijo、Nicolás Glibota、María P. Frías、Joaquín Altarejos、Antonio Gálvez、Sofía Salido、Elena Ortega-Morente

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00535

  日期：2018.3.7

  antiadherence activity, was also tested as a reference compound for the comparative studies. Within the series, analogue 4, which had a NO2 group on ring A, showed the highest antimicrobial activity (MIC of 10 μg/mL) and was one of the best molecules at preventing biofilm formation (up to 40% decreases at 100 μg/mL) and disrupting preformed biofilms (up to 40% reductions at 0.1 μg/mL). Structure–activity relationships

  天然A型原花青素已显示出非常有趣的生物学活性，例如它们已证明对病原细菌具有抗粘附性能。为了找到负责其活性的结构特征，我们在此描述了六种A型原花青素类似物的设计和合成，以及它们对从有机中分离出的12种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌和抗生物膜特性的评估食物。还测试了具有已知抗粘附活性的天然A型原花青素A-2作为参考化合物，用于比较研究。在该系列中，类似物4的NO为2A环上的化合物组显示出最高的抗菌活性（MIC为10μg/ mL），是防止生物膜形成（在100μg/ mL时最多减少40％）并破坏预先形成的生物膜（最多40％）的最佳分子之一减少量为0.1μg/ mL）。还分析了结构与活动之间的关系。
• Herzig; Wenzel; Kerenyi, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 861,863
  作者：Herzig、Wenzel、Kerenyi

  DOI：——

  日期：——