5-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrimidine | 1361649-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrimidine
• CAS: 1361649-24-2
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂
• 分子量: 259.522
• InChiKey: ADPCEIJKJOFOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 三氯苯 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到5-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides

  摘要：

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。

  DOI：

  10.1039/c3cy00757j

文献信息

• Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Tao Yan、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00757j

  日期：——

  The reactivity of polychlorobenzenes vs. polyfluorobenzenes for palladium-catalysed direct arylation was studied. The PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc system was found to promote the direct arylation of some polychlorobenzenes with aryl bromides. However, the reactivity of polychlorobenzenes was found to be lower than that of polyfluorobenzenes. The best yields were obtained from the coupling of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene or 1,3,5-trichlorobenzene with electron-deficient aryl bromides. The C3 arylation of 2,5-dichlorothiophene was also found to proceed nicely.

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。