O-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]hydroxylamine hydrochloride | 78254-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)hydroxylammonium chloride；methyl 4-[(aminooxy)methyl]benzoate hydrochloride；Methyl 4-[(aminooxy)methyl]benzenecarboxylate hydrochloride；methyl 4-(aminooxymethyl)benzoate;hydrochloride
• CAS: 78254-50-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: XQYXPIYIAPXLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]hydroxylamine hydrochloride 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 N⁴-{4-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)carbamoyl]benzyloxy}-3-methylcytidine-5′-α,β-methylenediphosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3-甲基胞苷-5′-α,β-亚甲基二磷酸酯作为 CD73 抑制剂的构效关系

  摘要：

  我们最近报道了N 4取代的 3-甲基胞苷-5'-α,β-亚甲基二磷酸作为 CD73 抑制剂，可能用于癌症免疫治疗。我们现在扩展了嘧啶核苷酸作为人类 CD73 抑制剂的结构-活性关系。 N 4 -苄氧基的4-氯（MRS4598 16 ； K i = 0.673 nM）和4-碘（MRS4620 18 ； K i = 0.436 nM）取代使K i降低约20倍。通过具有不同亚甲基链长度（ 24和25 ）的对氨基基团偶联的伯烷基胺衍生物是官能化同系物，用于随后与载体或报告基团缀合。具有两种抑制剂的 hCD73 的 X 射线结构表明核糖环构象适应，并且苄氧基亚氨基（ E构型）与腺嘌呤抑制剂中的N 4 -苄基结合到相同的区域（C 端和 N 端结构域之间） 。分子动力学确定了稳定的相互作用并预测了构象多样性。因此，通过N 4 -苄氧基取代，我们大大增强了抑制效力并增加了分子探针的功能。通过原位阻断肿瘤组织中的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01852
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel ketoxime ether derivatives with potent FXR agonistic activity, oral effectiveness and high liver/blood ratio

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116280

文献信息

• Structure-activity relationships of pyrimidine nucleotides containing a 5′-α,β-methylene diphosphonate at the P2Y6 receptor
  作者：Paola Oliva、Mirko Scortichini、Clemens Dobelmann、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Kiran S. Toti、Ngan B. Phung、Anna Junker、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128137

  日期：2021.8

  highest human P2Y6R potency (MRS4554, 0.57 µM), and a 5-fluoro substitution of the cytosine ring in 28 similarly enhanced potency, with >175- and 39-fold selectivity over human P2Y14R, respectively. However, 3-alkyl (31 – 33, 37, 38), β-D-arabinofuranose (39) and 6-aza (40) substitution prevented P2Y6R activation. Thus, we have identified new α,β -methylene bridged N4-extended CDP analogues as P2Y6R

  G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 是嘌呤能信号系统的组成部分，在炎症、心血管和代谢过程中发挥作用。UDP 是天然的 P2Y 6 R 激动剂和 P2Y 14 R 部分激动剂，可被核酸外切酶水解。因此，我们合成了含有稳定α,β-亚甲基桥的UDP/CDP类似物作为P2Y 6 R激动剂，并鉴定了相容的亲和力增强嘧啶修饰。使用 4-苄氧基亚氨基胞苷 5'-二磷酸类似物探索受体上的远端结合区域，并通过钙动员测定测定其效力。25中的 4-三氟甲基-苄氧基亚氨基取代基提供了最高的人 P2Y 6 R 效力（MRS4554，0.57 µM），而28中胞嘧啶环的 5-氟取代基也同样增强了效力，选择性分别比 25 强 175 倍和 39 倍。分别为人 P2Y 14 R。然而，3-烷基 ( 31 – 33 , 37 , 38 )、β-D-阿拉伯呋喃糖 ( 39 ) 和 6-氮杂 ( 40 ) 取代阻止了
• [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020037275A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Q, U, T, A, a, b, c, and n are as defined herein. Also disclosed are methods of inhibiting ecto‑5'‑nucleotidase, inhibiting suppression of an antitumor immune response, inhibiting tumor growth of a cancerous tumor, inhibiting metastasis of cancer in a mammal afflicted with cancer, synergistically enhancing a response of a mammal afflicted with cancer undergoing treatment with an immunotherapeutic anti‑cancer agent, potentiating an activity of an inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase in a mammal undergoing treatment of a mammal with the inhibitor, and treating preeclampsia in a mammal in need thereof, comprising administering to an animal an effective amount of a compound of formula (I).

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。
• Cinnamic, Phenylpropiolic and Phenylpropanoic Acid Derivatives Useful as Anti-Tumor Agents
  申请人：Pisano Claudio

  公开号：US20080194659A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Cinnamic and phenylpropiolic acid derivatives of formula (I) having antitumour and chemo sensitizing activity are described. Also described are pharmaceutical compositions containing the above-mentioned compounds, for the treatment of tumours.

  描述了具有抗肿瘤和化疗增敏活性的式（I）的肉桂酸和苯基丙炔酸衍生物。还描述了含有上述化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤。
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。
• Non-steroidal compounds
  申请人：Stewart Alastair

  公开号：US08536157B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present invention relates to non-steroidal compounds useful in the treatment of inflammatory conditions and pharmaceutical compositions comprising them. A representative example of these compounds is

  本发明涉及非甾体化合物，其在治疗炎症性疾病方面有用，并且包括它们的制药组合物。这些化合物的代表性例子是