(R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1421840-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1421840-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 325.816
• InChiKey: SCQIHZBVQHRKIF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  新規のキラルリン配位子を製造するための方法

  摘要：

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。

  公开号：

  JP2015535008A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成结构多样的对苯二甲酸酯化膦酰胺，用于催化剂设计

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500350

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Oxathiozinone Scaffolds: Efficient Synthesis of Hindered Enantiopure Sulfinamides and Sulfinyl Ketimines
  作者：Zhengxu S. Han、Melissa A. Herbage、Hari P. R. Mangunuru、Yibo Xu、Li Zhang、Jonathan T. Reeves、Joshua D. Sieber、Zhibin Li、Philomen DeCroos、Yongda Zhang、Guisheng Li、Ning Li、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Xiaojun Wang、Navneet Goyal、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201301676

  日期：2013.6.24

  Is that SO? The title scaffolds have a highly active and properly differentiated SO bond for the efficient synthesis of enantiopure sulfinamides. The method is practical, green, and has the potential to provide an economical commercial process for the synthesis of bulky sulfinamides.

  那是SO吗？标题支架具有高活性和适当区分的SO键，可有效合成对映纯的亚磺酰胺。该方法是实用的，绿色的，并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法。
• Asymmetric Library Synthesis of P-Chiral <i>t</i>-Butyl-Substituted Secondary and Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Shi-Guang Li、Minglei Yuan、Filip Topic、Zhengxu S. Han、Chris H. Senanayake、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00945

  日期：2019.6.7

  An asymmetric synthesis, amenable to library preparation of structurally diverse P-chiral t-butyl substituted secondary phosphine oxides (SPOs) and tertiary phosphine oxides (TPOs), was developed. A P-chiral H-phosphinate building block was prepared via a two-step, one-pot condensation of a chiral auxiliary with t-BuPCl2, followed by hydrolysis. Nucleophilic displacement of the chiral auxiliary with

  开发了一种不对称合成方法，该方法适合于用文库制备结构多样的P-手性叔丁基取代的仲膦氧化物（SPO）和叔膦氧化物（TPO）。甲P -手性H-次膦积木经由的手性助剂与两步，一锅缩合制备吨-BuPCl 2，接着进行水解。用格氏试剂将手性助剂亲核置换，然后水解，提供了P-手性SPO的文库。用亲电试剂原位处理预水解中间体也提供了高对映体纯度的P-手性TPO库。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2920189B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8816112B2
  申请人：——

  公开号：US8816112B2

  公开（公告）日：2014-08-26