N-allyl-N-propyl-dichloroacetamide | 39098-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-propyl-dichloroacetamide
• 英文别名: 2,2-Dichloro-N-(prop-2-en-1-yl)-N-propylacetamide；2,2-dichloro-N-prop-2-enyl-N-propylacetamide
• CAS: 39098-08-3
• 化学式: C₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 210.103
• InChiKey: OJUXZSJOJZIWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-propyl-dichloroacetamide 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one 、 cis-N-propyl-3-chloro-4-chloromethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-2-丙烯-1-胺 、 二氯乙酰氯 生成 N-allyl-N-propyl-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  正丙胺促进多氯吡咯烷-2-酮向5-亚氨基-内酰胺类的功能重排

  摘要：

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.073

文献信息

• US4053297A
  申请人：——

  公开号：US4053297A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Functional rearrangement of polychlorinated pyrrolidin-2-ones to 5-imino-lactams promoted by n-propylamine
  作者：Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Adele Mucci、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Luisa Schenetti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.073

  日期：2004.12

  The reaction of 4-methyl-pyrrolidin-2-ones, chlorinated at the C(3) and C(6) positions, with n-propylamine constitutes a new method for the preparation of 5-propylimino-pyrrolidin-2-ones or 3-pyrrolin-2-ones in generally good yields. The transformation involves a series of eliminations, substitutions and double bond shifts. This constitutes a remarkable example of a functional rearrangement.

  在C（3）和C（6）位置氯化的4-甲基-吡咯烷-2-酮与正丙胺的反应构成了制备5-丙基亚氨基-吡咯烷-2-酮或3的新方法-吡咯啉-2-酮通常具有良好的收率。转化涉及一系列消除，取代和双键移位。这构成了功能重新布置的显着示例。