4-oxa-5-cholesten-3-one | 2061-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-oxa-5-cholesten-3-one
• 英文别名: 4-oxa-cholest-5-en-3-one；4-Oxa-cholesten-(5)-on-(3)；4-Oxa-cholest-5-en-3-on；(1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,8,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-7-one
• CAS: 2061-75-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: OCRQTYXHLVPEOL-MEJHGOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  489.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-5-cholesten-3-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-cholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇A环内酯与格氏试剂的反应

  摘要：

  添加格氏试剂的溶液与4- oxacholesta -5,7-二烯-3-酮（4），得到桥接酮3-烷基-3-羟基-3-（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholest -7- en-5-ones（12）以及由后者通过在5-羰基上还原（相对于Grignard加成反应）而形成的“过度反应”产物。用异丙基溴化镁处理时，4-Oxacholest-5-en-3-one（1）的行为类似。既3-羟基-3-异丙基-3（5 → 6βH）的abeo- -甲-norcholestan -5-酮和异构二酮，3-异丙基-3,5- seco-甲-norcholestan -3,5-二酮（16 ）与甲苯接触p苯中的-磺酸部分产生4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮，进一步转化成富含1,3,4-三甲基-19-降胆固醇1,3的芳香烃混合物，5（10）-三烯（25）。

  DOI：

  10.1039/j39710000378
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53 %的产率得到4-oxa-5-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  拟糖苷杂化类固醇二聚体的合成 NMR 和 X 射线表征

  摘要：

  描述了假糖苷杂合二聚体的合成，其中 4-oxa-5α-胆甾烷和胆甾醇-5-烯单元通过 α-或 β-糖苷键桥接。结合一维和二维核磁共振技术阐明了两种类固醇假糖苷的结构。单晶 X 射线衍射研究证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155026

文献信息

• Eine neue Methode zur Einf�hrung von Stickstoff in das Steroid-Ringsystem: 17?-O-Acetyl-4-aza-oestradiol
  作者：Milan Uskokovi?、Marcel Gut

  DOI：10.1002/hlca.19590420657

  日期：——

  A novel introduction of nitrogen into the 4 position of some common natural steroids is described.

  描述了将氮引入一些常见的天然类固醇的4位的新方法。
• Zur basenkatalysierten Spaltung von 1,5-Dicarbonylverbindungen
  作者：S. A. Julia、A. Eschenmoser、H. Heusser、N. Tarköy

  DOI：10.1002/hlca.19530360726

  日期：——

  Am Beispiel des Cholesten-(4)-ons-(3) wird ein neuer Abbau des Ringes A von Steroiden beschrieben. Dieser beruht auf der Anwendung einer umgekehrten Michael-Reaktion (Michael-Spaltung).

  Am Beispiel des Cholesten-（4）-ons-（3）与我们的合作伙伴Abbau des Ringes和von Steroiden beschrieben。Dieser beruht auf der Anwendung einer umgekehrten Michael -Reaktion（Michael -Spaltung）。
• Synthesis of 3,4-13C2 steroids
  作者：Sun-Shine Yuan

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90147-7

  日期：1982.3

  A-ring enollactones la, lb, or 9 derived from 4-cholesten-3-one, testosterone benzoate or 3-oxo-4-estren-17 beta-yl benzoate were condensed with [1,2-13C2]acetyl chloride to give intermediates 2a, 2b, or 10. 2a and 2b were cyclized by acid or base to give 3,4 13c-labeled 4-cholesten-3-one and testosterone, respectively. [3,4-13c2 14-Cholesten-3-one was converted via reduction of its trimethylsilyl enol ether to [3,4-13C2] cholesterol. Acetyl enollactone 10 was cyclized in acetic acid to [3,4-13c2] 3-oxo-4-estren-17beta-yl benzoate followed by aromatization and hydrolysis to produce ]3,4-13c2] estradiol-17 beta. Alternatively, cyclization of 10 with base afforded [3,4-13c2-oxo-4-estren-17 beta-ol directly, which was then oxidized and aromatized to yield ]3,4-13c2] estrone. Ozonolysis of progesterone, conversion to the diketal ester 16 and acylation followed by acid hydrolysis furnished [3,4-13c2] progesterone.
• 4-Substituted Steroids¹
  作者：Norman W. Atwater

  DOI：10.1021/ja01496a044

  日期：1960.6
• Steroids Labeled with Isotopic Carbon: Cholestenone and Testosterone¹
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01157a147

  日期：1950.1