Methylphosphonic acid monobenzyl ester | 101523-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methylphosphonic acid monobenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl methylphosphonic acid；monobenzyl methylphosphonate；Methylphosphorsaeure-monobenzylester；Methyl(phenylmethoxy)phosphinic acid
• CAS: 101523-04-0
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• 分子量: 186.147
• InChiKey: VSLXEMFGTKURMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylphosphonic acid monobenzyl ester 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 4-羧基苯磺叠氮 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenem-3-phosphonic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81403-3
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methylphosphonic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenem-3-phosphonic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81403-3

文献信息

• A New Microscale Method for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Fluorinated Analogues, Using Cyanuric Fluoride in Solution and on Solid Support
  作者：Rikard Wärme、Lars Juhlin

  DOI：10.1080/10426501003671445

  日期：2010.11.23

  Cyanuric fluoride, in solution or loaded onto a Wang resin, is successfully used as a fluorinating agent for phosphorus oxy acids. The reaction is very efficient with high yields and easy workup procedures, thereby in general generating products in quantitative yields. The cyanuric fluoride is proven suitable for micromolar scale synthesis of analytical standards, particularly in its resin-bound form

  溶液中或负载在 Wang 树脂上的氰尿酰氟已成功用作含氧磷酸的氟化剂。该反应非常有效，产率高，后处理程序简单，因此通常以定量产率产生产物。氰尿酰氟已被证明适用于分析标准品的微摩尔级合成，特别是其树脂结合形式。
• α-Haloenamines as Reagents for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Halogenated Analogues
  作者：Rikard Norlin、Lars Juhlin、Per Lind、Lars Trogen

  DOI：10.1055/s-2005-865363

  日期：——

  Phosphorus oxyacids are converted to their halogenated analogues under mild conditions. α-Haloenamines are shown to be effective halogen transfer reagents affording good to high yields of the desir ...

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...
• Synthesis of adenosine-5′-phosphates and 5′-alkylphosphonates via the Mitsunobu reaction
  作者：Mourad Saady、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00234-4

  日期：1995.3

  The Mitsunobu reaction can be successfully applied to achieve phosphorylation and phosphonylation of purine nucleosides. A series of different adenosine-5′-phosphate analogs was obtained with good to excellent yields.

  Mitsunobu反应可以成功地用于实现嘌呤核苷的磷酸化和膦酰化。获得了一系列不同的具有良好至优异产率的不同的腺苷-5'-磷酸类似物。
• A concise synthesis of α-<scp>D</scp>-ribofuranosyl alkylphosphonates — Putative substrate intermediates for the carbon–phosphorous lyase system
  作者：Yan Luo、David L Zechel

  DOI：10.1139/v06-038

  日期：2006.4.1

  Carbon–phosphorous lyase is a multienzyme system found in many species of bacteria that is distinguished by its ability to hydrolyze a broad array of unactivated alkylphosphonates. α-D-Ribofuranosyl alkylphosphonates are potential metabolic intermediates generated by the carbon–phosphorous lyase pathway. Here we describe a facile synthesis of α-D-ribofuranosyl alkylphosphonates using β-D-ribofuranosyl trichloracetimidate as a glycosyl donor.Key words: carbon–phosphorous lyase, phn operon, phnN, phosphonates, glycosyl trichloroacetimidate donor, α-D-ribofuranosyl ethylphosphonate.

  碳磷裂解酶是一种存在于多种细菌中的多酶系统，其特点是能够水解多种未活化的烷基膦酸盐。α-D-Ribofuranosyl 烷基膦酸盐是碳磷裂解酶途径产生的潜在代谢中间产物。关键词：碳磷裂解酶；phn操作子；phnN；膦酸盐；三氯乙酰亚氨酸糖基供体；α-D-核呋喃糖基乙基膦酸盐。
• Phosphorous-containing cysteine and serine protease inhibitors
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US05639732A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The present invention is directed to novel phosphorous-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for the use of the protease inhibitors are also described.

  本发明涉及一种新型含磷半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。还描述了使用蛋白酶抑制剂的方法。