3-ethoxy-2-phenylacrylonitrile | 22156-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: α-Phenyl-β-ethoxy-acrylnitril；3-Aethoxy-2-phenyl-acrylsaeurenitril；3-Aethoxy-2-phenyl-acrylonitril；3ξ-Aethoxy-2-phenyl-acrylonitril；3-Ethoxy-2-phenylprop-2-enenitrile；3-ethoxy-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 22156-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD25961176
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ZFRGVNBJKCAFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-phenylacrylonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-Amino-2-[(6R,7R)-7-{2-[(Z)-1-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl]-1-methyl-5-phenyl-pyrimidin-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸基-2-苯基乙腈 、 D(+)-10-樟脑磺酸 在 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 3-ethoxy-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  707.由某些β-酮腈制备烯醇醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003518

文献信息

• 一种新型喹嗪类pH荧光分子探针的制备及用 途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107739375B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种新型pH响应荧光分子探针，具有全新作用机制，如下所示：其中，骨架结构如式II化合物所示的4H‑喹嗪‑4‑亚胺，在碱性条件下，脒键中C‑N键断开，并发生相应的荧光减弱，以及发射波长或吸收波长的红移或蓝移。在酸性条件下脒键中C‑N键重建，并发生荧光减弱/增强，以及发射波长或吸收波长的红移或蓝移，可用作比率探针检测pH值。该新型荧光探针具有较大的Stokes shift和较强的量子效率，并在细胞成像中表现出特异性标记细胞溶酶体，该pH荧光探针为基于喹嗪环的开环闭环实现荧光开启和关闭，丰富了pH响应荧光分子探针的种类，具有十分广泛的工业化应用前景，也为科学研究提供了重要的参考价值。
• Ultrafast and reversibly cyclization/cycloreversion of 4-imino-4H-Quinolizine-1-Carbonitrile: A new strategy for fluorescence modulation in pH sensing in living cells
  作者：Tao Yang、Huidong Li、Zhixin Cao、Yang Yang、Dasheng Zheng、Pingxian Liu、Cheng Peng、Henry F. Schaefer、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109694

  日期：2021.11

  Reversible chemically stimulated cyclization/cycloreversion reactions are of great interest and highly demanding for developing molecular switches, such as fluorescent probes. Herein, ultrafast and reversible cyclization/cycloreversion reactions of 4-imino-4H-quinolizine-1-carbonitrile (IMQU) derivatives, induced by H+/OH−, were developed as a new strategy for pH sensing. 1H NMR, HRMS techniques and

  可逆的化学刺激环化/环化反应对开发分子开关（例如荧光探针）非常感兴趣并且要求很高。在此，由 H + /OH -诱导的 4-imino-4 H -quinolizine -1- carbonitrile ( IMQU ) 衍生物的超快和可逆环化/环化反应被开发为 pH 传感的新策略。应用于IMQU的 pH 传感行为的1 H NMR、HRMS 技术和量子化学方法揭示了其合理的机制。该IMQU衍生物靶向溶酶体并显示出明亮的发射、大的斯托克斯位移、强大的抗疲劳性和优于市售 Lyso-Tracker Red 的光稳定性。发现 p K a值与芳族取代基的 C-1 原子处的自然原子电荷之间存在良好的相关性，这应该能够合理调整 p K a值。
• Irreversible enzyme inhibitors. CXXXI. Cytosine nucleoside deaminase. 2. Hydrophobic bonding with disubstituted uracils and cytosines
  作者：B. R. Baker、James L. Kelley

  DOI：10.1021/jm00310a011

  日期：1968.7
• Strukow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1615,1620; engl. Ausg. S. 1657, 1661
  作者：Strukow

  DOI：——

  日期：——