1,2-di-tert-butyl 1,1'-2,2'-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(cyclopent-3-ene-2,1-diyl)bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate) | 1542886-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-di-tert-butyl 1,1'-2,2'-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(cyclopent-3-ene-2,1-diyl)bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate)
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[(1R,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]cyclopent-2-en-1-yl]phenyl]cyclopent-3-en-1-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1542886-05-4
• 化学式: C₄₃H₅₈N₆O₈
• 分子量: 786.969
• InChiKey: MMRGXOWIOQHTSB-IZTZEESJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 2-苯基苯并咪唑 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,2-di-tert-butyl 1,1'-2,2'-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(cyclopent-3-ene-2,1-diyl)bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的苯唑的 C-H 活化对二氮杂双环烯烃的 C-N 键裂解：轻松获得单和双环戊烯基官能化氮杂-杂芳烃

  摘要：

  描述了 [RhCl 2 Cp*] 2 催化的二氮杂双环烯烃的立体选择性 C-N 键断裂，通过苯唑的 C-H 活化在乙酸盐源的存在下进行。所开发的方法可以轻松获得具有生物学意义的单和双环戊烯基和亚烷基环戊烯基官能化氮杂杂芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340221

文献信息

• Ruthenium catalyzed desymmetrization of diazabicyclic olefins to access heteroaryl substituted cyclopentenes through C–H activation of phenylazoles
  作者：P.S. Aparna、B. Prabha、Praveen Prakash、E. Jijy、R. Luxmi Varma、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.029

  日期：2014.1

  The first ruthenium catalyzed redox-neutral C-H activation strategy for the ring-opening of diazabicyclic olefins via C-H bond cleavage of phenyl azoles is reported. The developed method offers a novel route to functionalized cyclopentenes by employing less-expensive ruthenium catalyst and readily accessible biologically significant heteroarenes. The present protocol is a merger of the C-H activation of phenyl substituted heteroaromatics and subsequent beta-nitrogen elimination of diazabicyclic olefins. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.