(+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol; hydrochloride | 52-49-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗震颤麻痹药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol; hydrochloride
• 英文别名: (+)-1-Cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol; Hydrochlorid；(-)-alpha-Cyclohexyl-alpha-phenyl-1-piperidinepropanol hydrochloride；(1R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 52-49-3；30953-85-6；30953-86-7；58947-95-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO*ClH
• 分子量: 337.933
• InChiKey: QDWJJTJNXAKQKD-BDQAORGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  Free base, mp 114.3-115.0°
• 密度：
  0.9801 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  3249
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  TN2625000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

作用与用途

盐酸苯海索是一种中枢抗胆碱药物，主要用于治疗帕金森病及帕金森综合征。它通过选择性阻断纹状体的胆碱能神经通路，而对外周组织的影响较小，从而有助于恢复帕金森病患者脑内多巴胺和乙酰胆碱的平衡，改善患者的症状。此外，盐酸苯海索也可用于治疗药物引起的锥体外系疾病。其药理作用与副作用在性质上类似于颠茄生物碱。

药理作用

盐酸苯海索具有中枢M受体阻断作用，能够对抗黑质纹状体内乙酰胆碱能系统的兴奋功能。尽管它对外周M受体的阻断作用较弱，但对于迷走神经、扩瞳和解痉的作用分别为阿托品的1/10、1/3和12倍，故对腺体和平滑肌的抑制作用也相对较弱。

乙酰胆碱作为锥体外系黑质纹状体通路的兴奋性神经递质，在震颤麻痹这种黑质纹状体通路上的变性疾病中，多巴胺的抑制作用减弱，而乙酰胆碱的兴奋作用相对增强。因此，苯海索可通过中枢抗胆碱作用对震颤麻痹进行有效治疗。

生物活性

盐酸苯海索（Trihexyphenidyl hydrochloride, Benzhexol, Artane）是一种抗毒蕈碱类的抗帕金森病药物。

体内研究

在水迷宫试验中，经过Trihexyphenidyl (THP) 处理的大鼠平均潜伏期显著延长。到了第4-6个月时，行为缺陷被修复。实验发现，THP 处理会显著下调与免疫反应、抗原加工和递呈以及主要组织相容性复合体相关的基因表达。在老化大脑中，THP 的处理降低了MHC class I的表达，并导致大鼠额叶皮层运动区海马和皮质小神经胶质发生炎性表型转变及结构变化。

用途

• 治疗老年震颤病症

盐酸苯海索是中枢抗胆碱药，选择性阻断纹状体的胆碱能通路，对外周作用较小，从而帮助恢复帕金森病患者脑内多巴胺和乙酰胆碱平衡，改善症状。

类别

• 有毒物品

毒性分级

• 高毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 大鼠 LD50: 195 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 217 毫克/公斤

燃烧危险特性

• 燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。

药物副作用

可能引起曲解、幻觉、眼病及精神错乱等症状。

储运特性

• 通风、低温干燥
• 应与食品原料分开存放

灭火剂

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水