1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 1261287-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)-ethanone；1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1261287-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: LKSIVPOANDXLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 2-(4-(4-(1H-imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heme Oxygenase-1 抑制和 Sigma 受体调节的组合抗癌活性

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，可以通过针对不同的信号通路来解决。血红素加氧酶-1 (HO-1) 和西格玛受体 (Rs) 在不同的人类癌症中都过度表达，包括前列腺和脑，导致癌症扩散。在本研究中，我们研究了 HO-1 抑制剂和 R 配体以及两者的组合是否可能影响 DU145 人前列腺和 U87MG 人胶质母细胞瘤癌细胞增殖。此外，我们合成、表征和测试了一系列新型杂化化合物 (HO-1/Rs) 1 4包含 HO-1 抑制和 R 调节所需的化学特征。在此，我们首次报告同时靶向 HO-1 和 R 蛋白可能是一种很好的策略，可以提高对 DU145 和 U87MG 细胞的抗增殖活性，相对于母体化合物的单一给药。获得的结果提供了初步的概念证明，可用于进一步优化 HO-1/Rs 杂合体的结构，以开发新的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26133860
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 对羟基苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以26.84%的产率得到1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heme Oxygenase-1 抑制和 Sigma 受体调节的组合抗癌活性

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，可以通过针对不同的信号通路来解决。血红素加氧酶-1 (HO-1) 和西格玛受体 (Rs) 在不同的人类癌症中都过度表达，包括前列腺和脑，导致癌症扩散。在本研究中，我们研究了 HO-1 抑制剂和 R 配体以及两者的组合是否可能影响 DU145 人前列腺和 U87MG 人胶质母细胞瘤癌细胞增殖。此外，我们合成、表征和测试了一系列新型杂化化合物 (HO-1/Rs) 1 4包含 HO-1 抑制和 R 调节所需的化学特征。在此，我们首次报告同时靶向 HO-1 和 R 蛋白可能是一种很好的策略，可以提高对 DU145 和 U87MG 细胞的抗增殖活性，相对于母体化合物的单一给药。获得的结果提供了初步的概念证明，可用于进一步优化 HO-1/Rs 杂合体的结构，以开发新的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26133860

文献信息

• Novel alkyl- and arylcarbamate derivatives with N-benzylpiperidine and N-benzylpiperazine moieties as cholinesterases inhibitors
  作者：Anna Więckowska、Marek Bajda、Natalia Guzior、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.010

  日期：2010.12

  The study presents synthesis and biological activity of novel alkyl- and arylcarbamate derivatives with N-benzylpiperidine and N-benzylpiperazine moieties designed as cholinesterases inhibitors. These fragments turned out to determine compounds' selectivity between AChE and BuChE. Derivatives of N-benzylpiperazine (16-25) were selective BuChE inhibitors with 3-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-phenyl butylcarbamate (22) being the most potent compound (pIC(50) = 5.00) while a series of carbamate derivatives of N-benzylpiperidine (5-14) displayed non-selective BuChE/AChE inhibitory activity. Molecular modelling studies point out significant differences between orientations of these two groups of compounds in the active site of AChE, which can be an explanation of their different biological activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.