di[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate | 220115-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate
• 英文别名: Di-(4-bromobenzyl) methylphosphonate；Bis[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate；1-bromo-4-[[(4-bromophenyl)methoxy-methylphosphoryl]oxymethyl]benzene
• CAS: 220115-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂O₃P
• 分子量: 434.064
• InChiKey: SCIKPJPMKAYGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.9%的产率得到sodium mono[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  源自LY303366的棘皮菌素B类似物的选择性甲基膦酰化

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）类似物1c被新试剂二甲基二膦酸酯7甲基膦酰化。在其他11个反应性醇和酰胺基团的存在下，实现了酚基团的选择性官能化。最好使用叔丁醇锂作为碱，在THF和DMF的混合物中进行膦酰化。通过氢解将甲基膦酸二酯1d脱保护得到甲基膦酸单酯1e，这是ECB类似物1c的潜在前药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00310-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 4-溴苄醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到di[(4-bromophenyl)methyl] methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  源自LY303366的棘皮菌素B类似物的选择性甲基膦酰化

  摘要：

  Echinocandin B（ECB）类似物1c被新试剂二甲基二膦酸酯7甲基膦酰化。在其他11个反应性醇和酰胺基团的存在下，实现了酚基团的选择性官能化。最好使用叔丁醇锂作为碱，在THF和DMF的混合物中进行膦酰化。通过氢解将甲基膦酸二酯1d脱保护得到甲基膦酸单酯1e，这是ECB类似物1c的潜在前药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00310-7

文献信息

• Preparation of cyclic peptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0906915A1

  公开（公告）日：1999-04-07

  The present invention provides phosphonylating agents and phosphonylation conditions that are compatible with the acid- and base-sensitive compounds and which promote a regioselective and reproducible conversion to a phosphonate compound. Also provided are intermediates that may be used to prepare phosphonate derivatives of cyclic peptides antifungal agent and a process for converting the phosphonates to the desired phosphonic acid prodrugs.

  本发明提供了与酸和碱敏感化合物相容的磷酸化试剂和磷酸化条件，并促进了对磷酸酯化合物的区域选择性和可重复转化。还提供了可用于制备环肽抗真菌剂的磷酸酯衍生物的中间体，以及将磷酸酯转化为所需的磷酸酯前药的过程。
• US6043341A
  申请人：——

  公开号：US6043341A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES A BASE DE PEPTIDE CYCLIQUE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999006062A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The present invention provides phosphonylating agents and phosphonylation conditions that are compatible with the acid- and base-sensitive compounds and which promote a regioselective and reproducible conversion to a phosphonate compound. Also provided are intermediates that may be used to prepare phosphonate derivatives of cyclic peptides antifungal agent and a process for converting the phosphonates to the desired phosphonic acid prodrugs.(FR) La présente invention concerne des agents et des conditions de phosphonylation compatibles avec les composés sensibles aux acides et aux bases et favorisant une conversion reproductible et régiosélective en un composé de phosphonate. L'invention concerne également des intermédiaires pouvant être utilisés pour préparer des dérivés de phosphonate d'un agent antifongique à base de peptides cycliques, et un procédé permettant de convertir les phosphonates en les promédicaments désirés à base d'acide phosphonique.