methyl 3,3-difluoropyruvate | 139704-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-difluoropyruvate
• 英文别名: methyl difluoropyruvate；methyl 3,3-difluoro-2-oxopropanoate
• CAS: 139704-68-0
• 化学式: C₄H₄F₂O₃
• 分子量: 138.071
• InChiKey: NTVXPNNVBNHMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3R,4S,5R)-5-Hydroxy-3,4-<(methoxymethylene)dioxy>cyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 methyl 3,3-difluoropyruvate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alberg, David G.; Lauhon, Charles T.; Nyfeler, Robert, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3535 - 3546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-difluoro-2,2-dihydroxypropanoate 在 磷酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以84%的产率得到methyl 3,3-difluoropyruvate
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酸酐制备3,3-二氟丙酮酸的方法

  摘要：

  由三氟乙酸酐通过3个步骤（Friedel-Crafts型添加，还原脱氟和臭氧分解）制备30％的收率的二氟丙酮酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.03.013

文献信息

• Practical Processes for Producing Fluorinated alpha-Ketocarboxylic Esters and Analogues Thereof
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20180050976A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  It is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate by reacting a fluorine-containing α-hydroxycarboxylic ester with sodium hypochlorite or calcium hypochlorite of 21 mass % or greater in mass percentage of composition. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hydrate with a dehydrating agent. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hemiketal by reacting the fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate with a lower alcohol or a trialkyl orthocarboxylate. Moreover, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hemiketal with a dealcoholization agent.

  可以通过将含氟的α-羟基羧酸酯与质量百分比为21%或更高的次氯酸钠或次氯酸钙反应来制备含氟的α-酮羧酸酯水合物。此外，可以通过将水合物与脱水剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。此外，可以通过将含氟的α-酮羧酸酯水合物与低碳醇或三烷基正羧酸酯反应来制备含氟的α-酮羧酸酯半缩酮。此外，可以通过将半缩酮与脱醇剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。
• A New Strategy for the Synthesis of α-Difluoromethyl-Substituted α-Hydroxy and α-Amino Acids
  作者：Sergey N. Osipov、Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Thomas Michel、Alexey F. Kolomiets、Alexander V. Fokin、Klaus Burger

  DOI：10.1021/jo9608331

  日期：1996.1.1

  A new method for the preparation of alpha-chlorodifluoromethyl-, alpha-bromodifluoromethyl-, and alpha-difluoromethyl-substituted alpha-hydroxy and alpha-amino acid esters 11, 19-21 is described. The key step of the synthesis is the regioselective alkylation of ketones 5, 7-9 and imines 16-18 with C-nucleophiles. The ketones 7-9 are readily available from 3,3,3-trifluorolactate 1 by a five-step procedure

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。
• Alberg, David G.; Lauhon, Charles T.; Nyfeler, Robert, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3535 - 3546
  作者：Alberg, David G.、Lauhon, Charles T.、Nyfeler, Robert、Fässler, Alex、Bartlett, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• A preparation of 3,3-difluoropyruvate from trifluoroacetic anhydride
  作者：Toshimasa Katagiri、Fumiya Ozaki、Yasuhiro Tanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.03.013

  日期：2009.7

  Difluoropyruvate was prepared from trifluoroacetic anhydride via 3 steps (Friedel–Crafts type addition, reductive defluorination, and ozonolysis) in 30% yield.

  由三氟乙酸酐通过3个步骤（Friedel-Crafts型添加，还原脱氟和臭氧分解）制备30％的收率的二氟丙酮酸。