1-hydroxy-6-carbomethoxy-2,3,9,10-tetramethoxynoraporphine | 1173353-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1-hydroxy-6-carbomethoxy-2,3,9,10-tetramethoxynoraporphine
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1173353-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: GANWTXZQFTWJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-carbomethoxy-2,3,9,10-tetramethoxynoraporphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.5%的产率得到Preocotein
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基降冰片碱的首次总合成以及（+/-）-3-的生物活性甲氧基正十二烷。

  摘要：

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.368
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-7-benzyloxy-2-carbomethoxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41.6%的产率得到methyl 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基降冰片碱的首次总合成以及（+/-）-3-的生物活性甲氧基正十二烷。

  摘要：

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.368

文献信息

• First Total Syntheses of (.+-.)-Isopiline, (.+-.)-Preocoteine, (.+-.)-Oureguattidine and (.+-.)-3-Methoxynordomesticine and the Biological Activities of (.+-.)-3-Methoxynordomesticine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Thongchai Taechowisan、Asawin Wanbanjob、Yuemao Shen

  DOI：10.1248/cpb.57.368

  日期：——

  convenient and economical synthesis of 4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde has been developed. This was used as the starting material for the first total syntheses of (+/-)-isopiline, (+/-)-preocoteine, (+/-)-oureguattidine and (+/-)-3-methoxynordomesticine in which the key step involved formation of ring C of the aporphines by a radical-initiated cyclisation. Although (+/-)-3-methoxynordomesticine

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。