Preocotein | 18161-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Preocotein
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,3,9,10-tetramethoxyaporphine；2,3,9,10-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
• CAS: 18161-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: XTOKXEQMTBIOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-6-carbomethoxy-2,3,9,10-tetramethoxynoraporphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.5%的产率得到Preocotein
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基降冰片碱的首次总合成以及（+/-）-3-的生物活性甲氧基正十二烷。

  摘要：

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.368