(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexane-1,6-diyl bis(decanoate) | 22412-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexane-1,6-diyl bis(decanoate)
• 英文别名: D-mannitol 1,6-didecanoate；D-Mannit-1,6-dicaprinat；[(2R,3R,4R,5R)-6-decanoyloxy-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl] decanoate
• CAS: 22412-44-8
• 化学式: C₂₆H₅₀O₈
• 分子量: 490.678
• InChiKey: NLKYINCGNRFMBT-SAZLYLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 Candidia antarctica lipase (Novozym 435) 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexane-1,6-diyl bis(decanoate)
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed 1,6-Acylation of D-Mannitol

  摘要：

  研究人员利用脂肪酶催化的酯交换反应从 2,2,2-三氟乙酯中选择性地合成了 1,6-二乙酰基 d-甘露醇，并将结果与典型的氯化酸程序和苯硼酸辅助方法所获得的结果进行了比较。研究考察了三种市售脂肪酶和五种 2,2,2-三氟乙基酯。在大多数情况下，脂肪酶反应的产率都优于其他两种方法。

  DOI：

  10.1071/ch04040

文献信息

• Sugar based amphiphiles: easily accessible and efficient crude oil spill thickening agents
  作者：Malick Samateh、Adiyala Vidyasagar、Swapnil R. Jadhav、George John

  DOI：10.1039/c6ra21871g

  日期：——

  complicated due to its complex composition. All of the current PSG methods are demonstrated with refined oils or do not employ eco-friendly methods like enzymatic synthesis. Our current project entails studying sugar alcohol-derived amphiphiles for their phase-selective gelation in crude oil; the PSGs are derived from renewable, benign materials and synthesized via a simple, single-step, enzymatic

  在这项工作中，我们证明了将生物质用于相选择性胶凝剂（PSG）的催化生产，是一种成本效益高，对环境友好的理想方法，可用于补救原油溢漏，并仅在原油中进行研究。与传统的PSG相比，PSG的使用最近提供了巨大的希望。然而，由于其成分复杂，将PSG与原油一起使用要复杂得多。当前所有的PSG方法均已在精制油中证明，或未采用酶促合成等环保方法。我们当前的项目需要研究糖醇衍生的两亲物在原油中的相选择胶凝作用。PSG源自可再生的良性材料，并通过简单，一步的酶催化，无需纯化。结果表明，经过严格和系统的测试，使用8碳烷基链长（M-8）的甘露醇衍生的两亲物被证明是研究的两亲物中最好的PSG原油。M-8表现出了对各种原油类型进行增稠的多功能性，对油进行选择性胶凝（形成其质量的六十一倍以上且在高达109.7°C的温度下稳定的原油）的有效胶凝的有效能力。 /水混合物，以及在实际情况（例如海水条件）下形成凝胶的能力。这些
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  作者：A. F. Artamonov、F. S. Nigmatullina、M. T. Aldabergenova、B. Zh. Dzhiembaev

  DOI：10.1023/a:1012366500424

  日期：——

  Mono- and diesters of D-mannite with aliphatic acids and mixed diesters with aliphatic and aromatic acids were synthesized by transesterification of their methyl esters. The structures of the products are confirmed by PMR, C-13 NMR, and IR spectra.
• Lipase-Catalyzed 1,6-Acylation of D-Mannitol
  作者：Peter J. Duggan、David G. Humphrey、Victoria McCarl

  DOI：10.1071/ch04040

  日期：——

  The selective synthesis of 1,6-diacyl d-mannitols from 2,2,2-trifluoroethyl esters using transesterification, catalyzed by lipases, has been investigated, and the results have been compared with those obtained from a typical acid chloride procedure and a phenylboronic acid-assisted approach. Three commercially available lipases and five 2,2,2-trifluoroethyl esters were examined. In most cases, the yields obtained from the lipase reactions were superior to those produced from either of the other two methods.

  研究人员利用脂肪酶催化的酯交换反应从 2,2,2-三氟乙酯中选择性地合成了 1,6-二乙酰基 d-甘露醇，并将结果与典型的氯化酸程序和苯硼酸辅助方法所获得的结果进行了比较。研究考察了三种市售脂肪酶和五种 2,2,2-三氟乙基酯。在大多数情况下，脂肪酶反应的产率都优于其他两种方法。