cis-4bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine | 317358-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-4bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: cis-4-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine；tert-butyl (2S,4S)-4-bromo-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317358-02-4
• 化学式: C₂₆H₃₆BrNO₃Si
• 分子量: 518.566
• InChiKey: ICWYFOMICMCTJZ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine 、 叠氮化钠 、 水 、 在 钯 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 76.0h， 以to give trans-4-amino-1tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine (400 mg, 95%) as a colorless oil的产率得到trans-4-amino-1-tert-butoxycarbonyl(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示，作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制药组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与LA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法，其中涉及式I的化合物。

  公开号：

  US20030078249A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 三苯基膦 、 四溴化碳 、 正己烷 在 silica gel 、 正己烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以v/v) as eluent to give cis-4-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy) methylpyrrolidine (1.0 g, quant.) as a pale yellow oil的产率得到cis-4bromo-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由公式I表示：作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与该粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制备公式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06756378B2