(ρ,5S,6S,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-4,7-dibenzyl[1,3,2]-dioxathiepane 2,2-dioxide | 283165-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ρ,5S,6S,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-4,7-dibenzyl[1,3,2]-dioxathiepane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
• CAS: 283165-43-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₆S
• 分子量: 544.668
• InChiKey: FWVZJFGEIHEVKV-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ρ,5S,6S,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-4,7-dibenzyl[1,3,2]-dioxathiepane 2,2-dioxide 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,5-dibenzyl-1-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)phospholane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成手性羟基膦酸酯及其在不对称催化反应中的应用。

  摘要：

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/jo000066c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,6-diphenyl-3,4-di-O-benzylhexane-2,3,4,5-tetrol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (ρ,5S,6S,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-4,7-dibenzyl[1,3,2]-dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成手性羟基膦酸酯及其在不对称催化反应中的应用。

  摘要：

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/jo000066c

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。